Question

12．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過如圖1途徑制備：

請回答下列問題：
（1）環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子共平面；
（2）金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆，其分子中的CH₂基團有6個；
（3）圖2是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是氯代環(huán)戊烷，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，寫出反應(yīng)①的產(chǎn)物與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl+H₂O；反應(yīng)的化學(xué)方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl+H₂O．
（4）已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)： $\stackrel{O_{3}}{→}$$\stackrel{H_{2}O/Zn}{→}$RCHO+R′CHO，請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：$\stackrel{O3}{→}$$\stackrel{H_{2}O/Zn}{→}$；
（5）A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)）：．

Answer 1

分析 （1）由碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)分析環(huán)戊二烯分子中最多共平面的原子數(shù)；
（2）金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結(jié)構(gòu)，據(jù)此判斷其分子式；
（3）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，以此來解答；
（4）根據(jù)信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，據(jù)此判斷反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于對位位置．

解答 解：（1）C=C為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個C和4個H在同一平面內(nèi)，故答案為：9；
（2）由C原子形成4個共價鍵，由結(jié)構(gòu)簡式可知金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結(jié)構(gòu)，分子式為C₁₀H₁₆，故答案為：C₁₀H₁₆；6；
（3）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，其產(chǎn)物名稱為氯代環(huán)戊烷；反應(yīng)②鹵素原子的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液，反應(yīng)方程式為：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl+H₂O；反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+Br₂→，反應(yīng)④為鹵代烴的消去反應(yīng)，
故答案為：氯代環(huán)戊烷；加成反應(yīng)；+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl+H₂O；
（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，則發(fā)生反應(yīng)： ，
故答案為：；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)含有碳碳雙鍵，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于對位位置，可能的結(jié)構(gòu)有，故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意把握有機物的官能團、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應(yīng)及習(xí)題中的信息即可解答，試題培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力．