Question

6．酮洛芬是一種良好的抗炎鎮(zhèn)痛藥，可以通過如圖方法合成：

（1）酮洛芬中含氧官能團的名稱為羧基和羰基．
（2）化合物E的結構簡式為；由C→D的反應類型是取代反應．
（3）寫出B→C的反應方程式．
（4）寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式．
Ⅰ、能發(fā)生銀鏡反應
Ⅱ、與FeCl₃發(fā)生顯色反應
Ⅲ、分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫
（5）請寫出以甲苯和乙醇為原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑可任選）．合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$\stackrel{NaOH溶液}{→}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）根據酮洛芬的結構簡式，可知含有的含氧官能團為羧基、羰基；
（2）對比D、F結構與E的分子式，可知D中-Br被-CN取代生成E；對比C、D的結構可知，C中甲基上H原子被Br原子取代生成D；
（3）對比B、C結構簡式可知，B中-Cl為苯基取代生成C，同時還生成HCl；
（4）A的一種同分異構體滿足：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，Ⅱ、與FeCl₃發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，Ⅲ、分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫，可以是-OH與-CH₂CHO處于對位；
（5）甲苯與Br₂/PCl₃發(fā)生取代反應生成，與NaCN發(fā)生取代反應生成，再根據①NaOH/②HCl得到，最后與乙醇發(fā)生酯化反應得到．

解答 解：（1）根據酮洛芬的結構簡式，可知含有的含氧官能團為羧基、羰基，
故答案為：羧基、羰基；
（2）對比D、F結構與E的分子式，可知D中-Br被-CN取代生成E，則E的結構簡式為：，對比C、D的結構可知，C中甲基上H原子被Br原子取代生成D，屬于取代反應，
故答案為：；取代反應；
（3）對比B、C結構簡式可知，B中-Cl為苯基取代生成C，同時還生成HCl，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）A的一種同分異構體滿足：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，Ⅱ、與FeCl₃發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，Ⅲ、分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫，可以是-OH與-CH₂CHO處于對位，符合條件的結構簡式為：，
故答案為：；
（5）甲苯與Br₂/PCl₃發(fā)生取代反應生成，與NaCN發(fā)生取代反應生成，再根據①NaOH/②HCl得到，最后與乙醇發(fā)生酯化反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成、有機反應類型、限制條件同分異構體書寫、官能團的結構與性質，注意利用轉化關系中隱含的反應設計合成路線，較好的考查學生信息獲取與對知識遷移運用，題目難度中等．