Question

19．下面是一個合成反應的流程圖：

（1）請寫出A、B、C的結構簡式、、HOCH₂CH₂OH．
（2）請寫出①的化學方程式并標明反應的類型+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaCl；水解（取代）反應．
（3）請寫出與銀氨溶液反應的化學方程式OHCC₆H₄CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$NH₄OOCC₆H₄COONH₄+4Ag↓+6NH₃↑+2H₂O．
（4）請寫出 D的同分異構體F（）與足量NaOH溶液反應的化學方程式：+4NaOH→+2HOCH₂CHCOONa．

Answer 1

分析 對二甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生側鏈上取代反應生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成，可知A的結構簡式為，在Cu或Ag作催化劑條件下，發(fā)生催化氧化生成，發(fā)生氧化反應生成B為．乙烯與溴發(fā)生加成反應生成BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br發(fā)生水解反應生成C為HOCH₂CH₂OH，對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應生成D，據(jù)此解答；

解答 解：對二甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生側鏈上取代反應生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成，可知A的結構簡式為，在Cu或Ag作催化劑條件下，發(fā)生催化氧化生成，發(fā)生氧化反應生成B為．乙烯與溴發(fā)生加成反應生成BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br發(fā)生水解反應生成C為HOCH₂CH₂OH，對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應生成D，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，B為，C為HOCH₂CH₂OH，
故答案為：；；HOCH₂CH₂OH；  
（2）①的化學方程式為+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaCl，該反應為水解（取代）反應，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaCl；水解（取代）反應；  
（3）與銀氨溶液反應的化學方程式為OHCC₆H₄CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$NH₄OOCC₆H₄COONH₄+4Ag↓+6NH₃↑+2H₂O，
故答案為：OHCC₆H₄CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴加熱}{→}$NH₄OOCC₆H₄COONH₄+4Ag↓+6NH₃↑+2H₂O；  
（4）D的同分異構體F（）與足量NaOH溶液發(fā)生水解反應，反應的化學方程式為：+4NaOH→+2HOCH₂CHCOONa，
故答案為：+4NaOH→+2HOCH₂CHCOONa；

點評 本題考查有機物推斷與合成、有機反應類型、有機反應方程式書寫等，注意充分利用轉化關系中有機物結構進行推斷，掌握官能團的性質是關鍵，難度中等．