Question

肉桂酸甲酯（═CH-COOCH₃）常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．
（1）肉桂酸甲酯的分子式是

 

；
（2）有關(guān)肉桂酸甲酯的敘述中，正確的是

 

（填標(biāo)號）
A．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) 
B．無法使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)   
D．不可能發(fā)生加聚反應(yīng)
（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．G的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
（4）用芳香烴A 為原料合成G的路線如下：

①化合物E中的官能團(tuán)有

 

（填名稱）．
②B→C的反應(yīng)類型是

 

，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
③寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
ⅰ．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；
ⅱ．一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式；
（2）肉桂酸甲酯中含苯環(huán)、C=C及-COOC-，結(jié)合烯烴和酯的性質(zhì)分析；
（3）圖1中黑色實(shí)心球代表C原子，白球代表H原子，另一種球表示O原子，以此分析；
（4）由A到D的轉(zhuǎn)化可知，A含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)側(cè)鏈，且側(cè)鏈中含有1個(gè)碳碳雙鍵，故A為，可知B為，C為，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個(gè)O原子，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E，所以E中含有的官能團(tuán)是根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，F(xiàn)與甲醇通過酯化反應(yīng)反應(yīng)的G，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）根據(jù)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（2）肉桂酸甲酯中含C=C，能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，能使高錳酸鉀溶液褪色，含-COOC-，能發(fā)生水解反應(yīng)，故答案為：AC；
（3）圖1中黑色實(shí)心球代表C原子，白球代表H原子，另一種球表示O原子，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）由A到D的轉(zhuǎn)化可知，A含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)側(cè)鏈，且側(cè)鏈中含有1個(gè)碳碳雙鍵，故A為，可知B為，C為，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個(gè)O原子，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，所以E中含有的官能團(tuán)是根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，F(xiàn)與甲醇通過酯化反應(yīng)反應(yīng)的G，
①E為，含官能團(tuán)為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
②B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；；

③符合下列條件�。�分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈； ⅱ．一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)，說明分子中有兩個(gè)醛基，符合條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意把握有機(jī)物合成的逆推法、反應(yīng)條件、碳鏈變化等推斷出各物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．