Question

18．金剛乙烷、金剛乙胺等已經(jīng)被批準用于臨床治療人感禽流感，且臨床研究表明金剛乙烷比金剛乙胺的副作用�。�
（1）金剛乙烷可通過下列轉化生成金剛乙胺：
①金剛乙烷的分子式為C₁₂H₂₀．
②反應Ⅰ的反應類型為取代反應，反應Ⅱ的另一產(chǎn)物為HCl．
（2）金剛乙烷還可通過下列轉化生成高分子化合物（用“R-”表示，如金剛乙烷表示為R-CH₂CH₃）；

已知：E分子中有兩個C=O雙鍵，但不能發(fā)生銀鏡反應；標準狀況下，1molF與足量的鈉完全反應會生成22.4L氣體，若與足量NaHCO₃溶液完全反應也會生成22.4L氣體．
①條件1為NaOH的醇溶液、加熱，A→B的反應類型為消去反應．
②條件2為NaOH水溶液、加熱，寫出C→D的化學方程式：．
③E分子中官能團的名稱為羰基、羧基，G的結構簡式為．
④滿足下列條件的F的同分異構體只有一種，其結構簡式為．
a．屬于芳香族化合物
b．核磁共振氫譜圖中只有兩組吸收峰，且峰面積之比為1：1．

Answer 1

分析 （1）金剛乙烷和金剛乙胺結構簡式知，金剛乙烷和氯氣發(fā)生取代反應生成M，M和氨氣發(fā)生取代反應生成金剛乙胺，
（2）金剛乙烷和氯氣發(fā)生取代反應生成A，A反應生成B，B能發(fā)生加成反應，則A和NaOH的醇溶液加熱發(fā)生消去反應生成B，B結構簡式為RCH=CH₂、C結構簡式為RCHBrCH₂Br，C反應生成D，D能發(fā)生多步氧化生成E，E分子中有兩個C=O雙鍵，但不能發(fā)生銀鏡反應，說明不含醛基，D為醇，則C和氫氧化鈉的水溶液加熱發(fā)生取代反應生成D，D結構簡式為RCH（OH）CH₂OH、E為RCOCOOH，F(xiàn)能發(fā)生反應生成高聚物，標準狀況下，1molF與足量的鈉完全反應會生成22.4L氣體，若與足量NaHCO₃溶液完全反應也會生成22.4L氣體，說明F中含有一個羧基，羧基和醇羥基發(fā)生縮聚反應，則E發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)結構簡式為RCH（OH）COOH，G結構簡式為，
據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）金剛乙烷和金剛乙胺結構簡式知，金剛乙烷和氯氣發(fā)生取代反應生成M，M和氨氣發(fā)生取代反應生成金剛乙胺，
①烷烴中每個C原子形成四個共價鍵，金剛乙烷的分子式為C₁₂H₂₀，故答案為：C₁₂H₂₀；
②通過以上分析知，I為取代反應，反應II的另一種產(chǎn)物是HCl，故答案為：取代反應；HCl；
（2）金剛乙烷和氯氣發(fā)生取代反應生成A，A反應生成B，B能發(fā)生加成反應，則A和NaOH的醇溶液加熱發(fā)生消去反應生成B，B結構簡式為RCH=CH₂、C結構簡式為RCHBrCH₂Br，C反應生成D，D能發(fā)生多步氧化生成E，E分子中有兩個C=O雙鍵，但不能發(fā)生銀鏡反應，說明不含醛基，D為醇，則C和氫氧化鈉的水溶液加熱發(fā)生取代反應生成D，D結構簡式為RCH（OH）CH₂OH、E為RCOCOOH，F(xiàn)能發(fā)生反應生成高聚物，標準狀況下，1molF與足量的鈉完全反應會生成22.4L氣體，若與足量NaHCO₃溶液完全反應也會生成22.4L氣體，說明F中含有一個羧基，羧基和醇羥基發(fā)生縮聚反應，則E發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)結構簡式為RCH（OH）COOH，G結構簡式為，
①通過以上分析知，條件1為NaOH的醇溶液、加熱，A→B的反應類型為消去反應，
故答案為：NaOH的醇溶液、加熱；消去反應；
②條件2為氫氧化鈉的水溶液、加熱，C發(fā)生取代反應生成D，C→D的化學方程式：，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；；
③E為RCOCOOH，E分子中官能團的名稱為羰基、羧基，G的結構簡式為，
故答案為：羰基、羧基；；
④F結構簡式為RCH（OH）COOH，F(xiàn)同分異構體符合下列條件：
a．屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)；
b．核磁共振氫譜圖中只有兩組吸收峰，且峰面積之比為1：1說明含有兩種氫原子，且氫原子個數(shù)相等，
符合條件的F同分異構體有，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高考高頻點，側重考查學生分析、推斷能力，涉及反應類型判斷、物質推斷等知識點，根據(jù)結構簡式前后變化確定反應類型，題目難度中等．