Question

普魯卡因是常見(jiàn)麻醉劑，其合成路線如下：
回答以下問(wèn)題：
（1）化合物Ⅲ的分子式

 

，該化合物所含的官能團(tuán)有：硝基、

 

（填名稱）
（2）化合物Ⅱ（HOCH₂CH₂Cl）與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

；
（3）化合物Ⅰ→化合物Ⅲ的反應(yīng)類型是

 

；
（4）普魯卡因在酸性條件下的水解生成和化合物Ⅵ．
①已知的一種同分異構(gòu)體經(jīng)氧化后也能得到上述化合物Ⅰ，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
②另一種水解產(chǎn)物化合物Ⅵ可以通過(guò)化合物Ⅴ（HN（CH₂CH₃）₂）在一定條件下與化合物X發(fā)生加成反應(yīng)得到，已知X分子中的核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：同分異構(gòu)體的類型及其判定,有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）化合物Ⅲ含有硝基、酯基和氯原子，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式；
（2）HOCH₂CH₂Cl含有氯原子，可在堿性條件下水解生成醇類物質(zhì)；
（3）化合物Ⅰ→化合物Ⅲ為酯化反應(yīng)；
（4）①硝基甲苯也可氧化生成化合物Ⅰ；
②另一種水解產(chǎn)物為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，可以通過(guò)化合物Ⅴ（HN（CH₂CH₃）₂）在一定條件下與化合物X發(fā)生加成反應(yīng)得到，已知X分子中的核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰，應(yīng)為．

解答： 解：（1）化合物Ⅲ含有硝基、酯基和氯原子，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C₉H₈NO₄Cl，故答案為：C₉H₈NO₄Cl；氯原子、酯基；
（2）HOCH₂CH₂Cl含有氯原子，可在堿性條件下水解生成醇類物質(zhì)，方程式為HOCH₂CH₂Cl+NaOH 

H2O

  HOCH₂CH₂OH+NaCl，
故答案為：HOCH₂CH₂Cl+NaOH 

H2O

  HOCH₂CH₂OH+NaCl；
（3）化合物Ⅰ→化合物Ⅲ為酯化反應(yīng)，也為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；
（4）①的一種同分異構(gòu)體經(jīng)氧化后也能得到上述化合物Ⅰ，應(yīng)為，
故答案為：；
②另一種水解產(chǎn)物為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，可以通過(guò)化合物Ⅴ（HN（CH₂CH₃）₂）在一定條件下與化合物X發(fā)生加成反應(yīng)得到，已知X分子中的核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰，應(yīng)為，反應(yīng)的方程式為+HN（CH₂CH₃）₂

一定條件

HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，
故答案為：+HN（CH₂CH₃）₂

一定條件

HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，是高考中的常見(jiàn)考點(diǎn)之一，試題基礎(chǔ)性強(qiáng)，難易適中．有利于鞏固學(xué)生對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的理解，調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣．