Question

某有機(jī)物A（相對分子質(zhì)量為74）可在一定條件下氧化成無支鏈的B（碳原子數(shù)不變），轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示（部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略），其中有機(jī)物G的分子結(jié)構(gòu)中不含溴．
已知：R-CHO

O2

R-COOH

（1）A的分子式為

 

，E中含有的官能團(tuán)名稱為

 

，D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）A→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．F→G的反應(yīng)類型為

 

．
（3）E在一定條件下可加聚生成聚合物H，H的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）與A同類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由連續(xù)氧化可知A為醇，B為醛，C為羧酸，A的相對分子質(zhì)量為74，去掉1個(gè)羥基剩余基團(tuán)的式量為74-17=57，則A的分子式為C₄H₁₀O，A可以氧化成無支鏈的B，則A無支鏈，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₂CH₂OH，可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CHO，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂COOH．C和A發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₃．A通過濃硫酸加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH=CH₂．E和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CHBrCH₂Br．F再經(jīng)過消去反應(yīng)生成G，G中沒有溴原子，所以G是CH₃CH₂CH=CH₂，據(jù)此解答．

解答： 解：由連續(xù)氧化可知A為醇，B為醛，C為羧酸，A的相對分子質(zhì)量為74，去掉1個(gè)羥基剩余基團(tuán)的式量為74-17=57，則A的分子式為C₄H₁₀O，A可以氧化成無支鏈的B，則A無支鏈，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₂CH₂OH，可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CHO，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂COOH．C和A發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₃．A通過濃硫酸加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH=CH₂．E和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CHBrCH₂Br．F再經(jīng)過消去反應(yīng)生成G，G中沒有溴原子，所以G是CH₃CH₂CH=CH₂，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₄H₁₀O，E為CH₃CH₂CH=CH₂，含有的官能團(tuán)名稱為：碳碳雙鍵，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₃，
故答案為：C₄H₁₀O；碳碳雙鍵；CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₃；
（2）A→E是反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂CH=CH₂↑+H₂O．F→G的反應(yīng)類型為：消去反應(yīng)，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂CH=CH₂↑+H₂O；消去反應(yīng)；
（3）E為CH₃CH₂CH=CH₂，在一定條件下可加聚生成聚合物H，H的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）A為CH₃（CH₂）₂CH₂OH，與A同類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵確定A是1-丁醇，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)條件推斷，難度中等．