Question

【題目】罌粟堿是一種異喹啉型生物堿，其鹽酸鹽可用于治療腦血栓、肢端動(dòng)脈痙攣等。罌粟堿的合成方法如下：

（1）D分子中的官能團(tuán)有___和___（填名稱(chēng)）。

（2）B→C的轉(zhuǎn)化屬于___反應(yīng)（填反應(yīng)類(lèi)型）。

（3）E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G的同時(shí)有HCl生成，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

（4）E的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出兩種符合下列要求的異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___。

Ⅰ.含氧官能團(tuán)種類(lèi)與D相同。

Ⅱ.核磁共振氫譜圖中有4個(gè)吸收峰。

Ⅲ.屬于芳香族化合物，苯環(huán)上一取代物有兩種。

（5） 已知：（R、R’為烴基）。根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）___。

合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2。

Answer 1

【答案】醚鍵 羧基 取代 、

【解析】

(1)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷D中所含官能團(tuán)；

(2)比較D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中的-OH被氯原子取代；

(3)比較E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，利用元素守恒可寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(4)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合Ⅰ．含氧官能團(tuán)種類(lèi)與D相同，即含醚鍵和羧基，Ⅱ．核磁共振氫譜圖中有4個(gè)吸收峰，即分子中有4種等效氫，Ⅲ．屬于芳香族化合物，苯環(huán)上一取代物有兩種，即苯環(huán)上有兩種等效氫，可寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(5)以乙醇為原料制備，可以將乙醇與HBr生成溴乙烷，溴乙烷與KCN發(fā)生類(lèi)似B→C的反應(yīng)得到CH3CH2CN，再將乙醇氧化得乙醛，用CH3CH2CN與乙醛發(fā)生題中信息中的反應(yīng)，再酸性水解即得產(chǎn)品。

(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可知D中所含官能團(tuán)為醚鍵和羧基；

(2)比較D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中的-OH被氯原子取代，所以D→E的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)；

(3)比較E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，利用元素守恒可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合條件Ⅰ．含氧官能團(tuán)種類(lèi)與D相同，即含醚鍵和羧基，Ⅱ．核磁共振氫譜圖中有4個(gè)吸收峰，即分子中有4種等效氫，Ⅲ．屬于芳香族化合物，苯環(huán)上一取代物有兩種，即苯環(huán)上有兩種等效氫，所以符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)以乙醇為原料制備，可以將乙醇與HBr生成溴乙烷，溴乙烷與KCN發(fā)生類(lèi)似B→C的反應(yīng)得到CH3CH2CN，再將乙醇氧化得乙醛，用CH3CH2CN與乙醛發(fā)生題中信息中的反應(yīng)，再酸性水解即得產(chǎn)品，合成路線為。