Question

糖類、油脂、蛋白質(zhì)是人類重要的營養(yǎng)物質(zhì)，有機物F是合成蛋白質(zhì)的天然氨基酸中的 一種，F(xiàn)的合成路線如圖所示：

A的氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；B不存在鏈狀的同分異構(gòu)體；C和C′互為同分異構(gòu)體，分子中均無含碳支鏈．
（1）寫出B的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）寫出F的結(jié)構(gòu)簡式和它的一種不同類別的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

、

 

．
（3）B→C的反應(yīng)類型為

 

．
（4）A→B的化學(xué)方程式為

 

．
（5）步驟①②③中所加試劑依次是

 

．
a．NH₃、O₂/Cu、新制Cu（OH）₂        
b．O₂/Cu、新制Cu（OH）₂、NH₃
c．O₂/Cu、NH₃、新制Cu（OH）₂
（6）H是人類所需的營養(yǎng)物質(zhì)之一，不能發(fā)生水解反應(yīng)，分子中無支鏈，相對分子質(zhì)量180，核磁共振氫譜顯示有11種峰，結(jié)構(gòu)中每個碳上都連有官能團．18g H完全燃燒生成26.4gCO₂和10.8g H₂O．寫出H與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：F是合成蛋白質(zhì)的天然氨基酸中的一種，則F中的氨基和羧基處于相鄰位置，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，B在一定條件下生成C和C′，發(fā)生信息中的加成反應(yīng)，C和C′互為同分異構(gòu)體，則B應(yīng)為不對稱稀，B不存在鏈狀的同分異構(gòu)體，則B應(yīng)為CH₃CH=CH₂，A應(yīng)為醇，A發(fā)生消去反應(yīng)得B，A的氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A為CH₃CHOHCH₃，C和C′都含有氯原子和羥基，由于氨基易被氧化，所以C發(fā)生兩步氧化反應(yīng)得到E，E發(fā)生題中信息的取代反應(yīng)，將氯原子取代成氨基得F，據(jù)此可推斷，C為CH₃CHClCH₂OH，C′為CH₃CHOHCH₂Cl，D為CH₃CHClCHO，E為CH₃CHClCOOH，F(xiàn)為CH₃CHNH₂COOH，H是人類所需的營養(yǎng)物質(zhì)之一，不能發(fā)生水解反應(yīng)，分子中無支鏈，相對分子質(zhì)量180，核磁共振氫譜顯示有11種峰，結(jié)構(gòu)中每個碳上都連有官能團，18g H完全燃燒生成26.4gCO₂和10.8g H₂O，則H中C、H的個數(shù)比為

26.4

44

：（

10.8

18

×2）=1：2，所以H為HOCH₂（CH₂OH）₄CHO，據(jù)此答題；

解答： 解：F是合成蛋白質(zhì)的天然氨基酸中的一種，則F中的氨基和羧基處于相鄰位置，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，B在一定條件下生成C和C′，發(fā)生信息中的加成反應(yīng)，C和C′互為同分異構(gòu)體，則B應(yīng)為不對稱稀，B不存在鏈狀的同分異構(gòu)體，則B應(yīng)為CH₃CH=CH₂，A應(yīng)為醇，A發(fā)生消去反應(yīng)得B，A的氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A為CH₃CHOHCH₃，C和C′都含有氯原子和羥基，由于氨基易被氧化，所以C發(fā)生兩步氧化反應(yīng)得到E，E發(fā)生題中信息的取代反應(yīng)，將氯原子取代成氨基得F，據(jù)此可推斷，C為CH₃CHClCH₂OH，C′為CH₃CHOHCH₂Cl，D為CH₃CHClCHO，E為CH₃CHClCOOH，F(xiàn)為CH₃CHNH₂COOH，H是人類所需的營養(yǎng)物質(zhì)之一，不能發(fā)生水解反應(yīng)，分子中無支鏈，相對分子質(zhì)量180，核磁共振氫譜顯示有11種峰，結(jié)構(gòu)中每個碳上都連有官能團，18g H完全燃燒生成26.4gCO₂和10.8g H₂O，則H中C、H的個數(shù)比為

26.4

44

：（

10.8

18

×2）=1：2，所以H為HOCH₂（CH₂OH）₄CHO，
（1）B為CH₃CH=CH₂，B的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（2）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)為CH₃CHNH₂COOH，F(xiàn)的一種不同類別的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂NO₂等，
故答案為：CH₃CHNH₂COOH；CH₃CH₂CH₂NO₂；
（3）B→C的反應(yīng)為題中信息中的反應(yīng)，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；
（4）A→B的化學(xué)方程式為CH₃CHOHCH₃

濃H2SO4

△

CH₃CH=CH₂+H₂O，
故答案為：CH₃CHOHCH₃

濃H2SO4

△

CH₃CH=CH₂+H₂O；
（5）根據(jù)上面的分析可知，由于氨基易被氧化，所以步驟①②③中的反應(yīng)依次是醇氧化成醛，醛氧化成酸，氯原子被氨基取代，所以所加試劑依次是O₂/Cu、新制Cu（OH）₂、NH₃，
故答案為：b； 
（6）H為HOCH₂（CH₂OH）₄CHO，H與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程為CH₂OH（CHOH）₄CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

 CH₂OH（CHOH）₄COONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃，
故答案為：CH₂OH（CHOH）₄CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

 CH₂OH（CHOH）₄COONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃；

點評：本題主要考查了有機化合物合成與推斷，難度中等，答題時要注意把握官能團的性質(zhì)、有機基本反應(yīng)類型，結(jié)合題中給出的信息，找出解題的突破口，本題的難點在反應(yīng)①②③的順序確定，注意氨基易被氧化．