Question

【題目】多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：

（1）寫(xiě)出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱：______和_____。

（2）寫(xiě)出滿足下列條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________。

①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；②與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體；

③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（3）E→F的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。

（4）由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X（C10H10N3O2Cl），X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。

（5）苯乙酸乙酯是一種常見(jiàn)的合成香料。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成

苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。

提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr；

②合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；

③合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2OH H2C＝CH2 BrH2C－CH2Br

Answer 1

【答案】（1）羧基；醚鍵

（2）

（3）

（4）

（5）

【解析】本題考查了同分異構(gòu)題的書(shū)寫(xiě)，及根據(jù)條件進(jìn)行有機(jī)合成。（1）由結(jié)構(gòu)可知，分子中含有-COOH和-O-，分別為羧基和醚鍵；（2）滿足條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)有如下結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：①苯環(huán)上有2個(gè)取代基且位于對(duì)位；②含有-COOH，③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有-COO-（酯基）、且苯環(huán)直接與O原子相連，由此可寫(xiě)出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為；（3）反應(yīng)E→F中，N-H鍵中H被取代，而中有2個(gè)N-H鍵，不難想到，副產(chǎn)物為2個(gè)N-H鍵中的H均發(fā)生反應(yīng)生成；（4）對(duì)比多沙唑嗪與F的結(jié)構(gòu)，即可寫(xiě)出試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：；（5）對(duì)于有機(jī)合成問(wèn)題，要從兩個(gè)方面入手：一是由產(chǎn)物逆推前一步的物質(zhì)結(jié)構(gòu)，二是由已知條件尋找合成的方法.由產(chǎn)物逆推可得前一步的物質(zhì)為和CH3CH2OH，而比原料多一個(gè)C原子，在此要從題給信息中尋找增長(zhǎng)碳鏈的方法，并注意逆推與正推的結(jié)合.結(jié)合多沙唑嗪的合成與本小題的信息，逆推如下：

，則反應(yīng)流程應(yīng)為。