Question

13．已知：①苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代．
②醛在一定條件下可以發(fā)生兩分子加成：R-CHO+R′-CH₂-CHO→
α-溴代肉桂醛是一種抗菌、抗病毒的高效防霉、除臭劑，合成它的路線如下：

請回答：
（1）寫出反應(yīng)類型：②取代（水解）反應(yīng)，⑦消去反應(yīng)．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）反應(yīng)③的化學方程式為．
（4）經(jīng)反應(yīng)⑦得到的有機產(chǎn)物除α-溴代肉桂醛外，還有可能得到的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出一種即可）（或）．
（5）C的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有一個取代基，且屬于酯類的有、、、、、（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代生成A為，A在堿性條件下發(fā)生水解生成B為，B發(fā)生催化氧化得苯甲醛，苯甲醛與乙醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成C為，C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得D為，D與溴發(fā)生加成反應(yīng)得E為，E在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代生成A為，A在堿性條件下發(fā)生水解生成B為，B發(fā)生催化氧化得苯甲醛，苯甲醛與乙醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成C為，C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得D為，D與溴發(fā)生加成反應(yīng)得E為，E在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)②為取代（水解）反應(yīng)，反應(yīng)⑦為消去反應(yīng)，故答案為：取代（水解）反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故答案為：；
（3）反應(yīng)③的化學方程式為 ，
故答案為：；
（4）經(jīng)反應(yīng)⑦得到的有機產(chǎn)物除α-溴代肉桂醛外，還有可能得到的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為  （或  ），
故答案為：  （或  ）；
（5）C的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有一個取代基，且屬于酯類的有、、、、、，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物的合成與推斷，為高考常見題型，題目難度中等，本題注意可用正逆推結(jié)合的方法推斷，答題時注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，注意同分異構(gòu)體的判斷．