Question

Ⅰ.某天然油脂A的分子式為C₅₇H₁₀₆O₆。1摩爾該油脂水解可得到1摩爾甘油、1摩爾不飽和脂肪酸B和2摩爾直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定，B的相對分子質(zhì)量為280，原子個數(shù)比為N(C)∶N(H)∶N(O)=9∶16∶1。

(1)寫出B的分子式：__________________。

(2)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：__________________；C的名稱是__________________。

(3)寫出含5個碳原子的C同系物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________________________。

Ⅱ.RCH=CHR′與KMnO₄堿性溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸：

RCH=CHR′RCOOH+R′COOH,常利用該反應(yīng)的產(chǎn)物反推含碳碳雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)。

在催化劑存在下，1摩爾不飽和脂肪酸B和1摩爾氫氣反應(yīng)后經(jīng)處理得到D和E的混合物，D和E互為同分異構(gòu)體。當(dāng)D和E的混合物與KMnO₄堿性溶液共熱后酸化，得到如下四種產(chǎn)物：

HOOC—(CH₂)₁₀—COOH

CH₃—(CH₂)₇—COOH

HOOC—(CH₂)₇—COOH

CH₃—(CH₂)₄—COOH

(4)寫出D和E的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________________________ 。

(5)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________。

(6)寫出天然油脂A的一種可能結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________________。

Answer 1

Ⅰ.(1)C₁₈H₃₂O₂

(2)CH₃—(CH₂)₁₆—COOH   硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)

(3)CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、、

CH₃C(CH₃)₂COOH

Ⅱ.(4)CH₃(CH₂)₄—CH=CH—(CH₂)₁₀—COOH

CH₃(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH

(5)CH₃—(CH₂)₄—CH=CH—CH₂—CH=CH—(CH₂)₇—COOH

解析：Ⅰ.通過計算和分析確定有機物的結(jié)構(gòu)。假設(shè)B的分子式為C_9nH_16nO_n，有12×9n+1×16n+16×n＝280，求得n＝2，所以B的分子式為C₁₈H₃₂O₂。

A的水解可以表示成：C₅₇H₁₀₆O₆+3H₂OC₃H₈O₃(甘油)+C₁₈H₃₂O₂+2C，根據(jù)原子守恒可知C的分子式為C₁₈H₃₆O₂，結(jié)合C是直鏈飽和脂肪酸，可知C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃—(CH₂)₁₆—COOH，是硬脂酸。

具有5個C原子的硬脂酸的同系物可能有：CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH(CH₃)CH₂COOH、CH₃CH₂CH(CH₃)COOH、CH₃C(CH₃)₂COOH四種同分異構(gòu)體。

Ⅱ.屬于信息給予題。根據(jù)題意，D、E互為同分異構(gòu)體，其中C原子數(shù)相同，它們各自與KMnO₄作用后生成的兩種產(chǎn)物的C原子數(shù)之和相等，即D生成HOOC—(CH₂)₁₀—COOH和CH₃—(CH₂)₄—COOH，E生成CH₃—(CH₂)₇—COOH和HOOC—(CH₂)₇—COOH。根據(jù)雙鍵斷裂與羧基生成之間的對應(yīng)關(guān)系，可知D的結(jié)構(gòu)簡式為

HOOC—(CH₂)₁₀—CH=CH—(CH₂)₄—CH₃，E的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃—(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH。

B的分子式為C₁₈H₃₂O₂，可知其分子中有兩個C=C，其中一個C=C與H₂加成后得到D或者E，確定B的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃—(CH₂)₄—CH=CH—CH₂—CH=CH—(CH₂)₇—COOH。