Question

12．近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好．如圖是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路線．

請回答下列問題：
（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①加成反應(yīng)，反應(yīng)②加聚反應(yīng)．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：PVC，CH₂C=HC-CN．
（3）寫出A-→D的化學(xué)反應(yīng)方程式：HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化劑}{→}$H₂C=CH-OOCCH₃．
（4）與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有4種（不包括環(huán)狀化合物），寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：CH₂=CHCOOCH₃ 或CH₂=CHCH₂OOCH或CH₃CH=CHOOCH或CH₂=C（CH₃）OOCH．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C，A與F生成D，C和D反應(yīng)生成人造羊毛，故D是CH₂=CH-OOCCH₃，C是H₂C=HC-CN，逆推可得A是乙炔、E是CH₃COOH．乙炔與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B為氯乙烯，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯PVC為，據(jù)此解答

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C，A與F生成D，C和D反應(yīng)生成人造羊毛，故D是CH₂=CH-OOCCH₃，C是H₂C=HC-CN，逆推可得A是乙炔、E是CH₃COOH．乙炔與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B為氯乙烯，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯PVC為，
（1）反應(yīng)①是乙炔與氯化氫放出加成反應(yīng)生成B為氯乙烯，反應(yīng)②是CH₂=CH-OOCCH₃與H₂C=HC-CN發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物人造羊毛，
故答案為：加成反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，PVC為，C為H₂C=HC-CN，
故答案為：；H₂C=HC-CN；
（3）A→D是乙炔與CH₃COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂=CH-OOCCH₃，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化劑}{→}$H₂C=CH-OOCCH₃，
故答案為：HC≡CH+CH₃COOH$\stackrel{催化劑}{→}$H₂C=CH-OOCCH₃；
（4）D是CH₂=CH-OOCCH₃，與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)，該物質(zhì)含有酯基（不包括環(huán)狀化合物），可能結(jié)構(gòu)有：CH₂=CHCOOCH₃、CH₂=CHCH₂OOCH、CH₃CH=CHOOCH、CH₂=C（CH₃）OOCH，
故答案為：4；CH₂=CHCOOCH₃ 或CH₂=CHCH₂OOCH或CH₃CH=CHOOCH或CH₂=C（CH₃）OOCH．

點評 本題考查有機物的推斷，涉及炔、烯等物質(zhì)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫、高聚物等，難度中等，根據(jù)人造羊毛的結(jié)構(gòu)確定C、D的結(jié)構(gòu)簡式是解題關(guān)鍵，注意采用倒推和正推向結(jié)合的方法推斷．