Question

13．J是一種燃料油添加劑，其合成路線如下：

已知：2CH₃COOH $\stackrel{△}{→}$ +H₂O
請(qǐng)回答下列問題：
（l）反應(yīng)類型：a加成反應(yīng)、b消去反應(yīng)、p水解反應(yīng)
（2）A分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH（OH）CH₃；
（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是ClCH₂CH=CHCH₂Cl，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCH=CHCOOH；
（4）①F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式是CH₂ClCH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH=CHCH₂OH+2NaCl；
②E+K→J的化學(xué)方程式是；
（5）下列說法中不正確的是①②③．
①CH₂=CH-CH₃和CH₂=CH-CH=CH₂互為同系物
②G轉(zhuǎn)化為H可以用酸性高錳酸鉀溶液作為氧化劑
③H轉(zhuǎn)化為K屬于消去反應(yīng)
（6）與D具有相同官能團(tuán)的D的同分異構(gòu)體有2種．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，丙烯與水加成生成A，A分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，則A為CH₃CH（OH）CH₃，（CH₃）₂C（OH）COOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH₂=C（CH₃）COOH，D在濃硫酸加熱條件下與C₁₆H₃₃OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E與K發(fā)生加聚反應(yīng)生成J，可以反推知，CH₂=CHCH=CH₂與氯氣發(fā)生1，4加成得F為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F(xiàn)堿性水解得G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發(fā)生氧化得H為HOOCCH=CHCOOH，H發(fā)生題中信息中的反應(yīng)得K為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，丙烯與水加成生成A，A分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，則A為CH₃CH（OH）CH₃，（CH₃）₂C（OH）COOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH₂=C（CH₃）COOH，D在濃硫酸加熱條件下與C₁₆H₃₃OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E與K發(fā)生加聚反應(yīng)生成J，可以反推知，CH₂=CHCH=CH₂與氯氣發(fā)生1，4加成得F為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F(xiàn)堿性水解得G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發(fā)生氧化得H為HOOCCH=CHCOOH，H發(fā)生題中信息中的反應(yīng)得K為，
（l）根據(jù)上面的分析可知，a 為加成反應(yīng)，b為消去反應(yīng)，p水解反應(yīng)，故答案：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；水解反應(yīng)； 
（2）根據(jù)上面的分析可知，A為CH₃CH（OH）CH₃，故答案為：CH₃CH（OH）CH₃；
（3）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ClCH₂CH=CHCH₂Cl，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCH=CHCOOH，故答案為：ClCH₂CH=CHCH₂Cl；HOOCCH=CHCOOH；
（4）①F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式是CH₂ClCH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH=CHCH₂OH+2NaCl；
②E+K→J的化學(xué)方程式是，
故答案為：CH₂ClCH=CHCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH=CHCH₂OH+2NaCl；；
（5）①CH₂=CH-CH₃中含有一個(gè)碳碳雙鍵，CH₂=CH-CH=CH₂中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，不是互為同系物，故錯(cuò)誤；
②G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，G發(fā)生氧化得H為HOOCCH=CHCOOH，G轉(zhuǎn)化為H如果用酸性高錳酸鉀溶液作為氧化劑，則碳碳雙鍵也能被氧化，故錯(cuò)誤；
③H轉(zhuǎn)化為K形成環(huán)狀化合物，沒有形成碳碳雙鍵，不屬于消去反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
故答案為：①②③；
（6）D為CH₂=C（CH₃）COOH，與D具有相同官能團(tuán)的D的同分異構(gòu)體有CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH，共2種，故答案為：2．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，難度中等．