Question

11．尼龍是目前世界上產(chǎn)量最大、應用范圍最廣、性能比較優(yōu)異的一種合成纖維．以X為原料合成高分子化合物尼龍-66的流程如下：

已知部分信息如下：
I．Z的化學式為C₆H₁₀O₄．
Ⅱ．X與濃溴水反應產(chǎn)生白色沉淀．
Ⅲ．某些醛與醛之間能發(fā)生羥醛縮合反應，例如：
RCHO+CH₃CHO$\stackrel{稀NaOH溶液}{→}$RCH（OH）CH₂CHO$\stackrel{-H_{2}O}{→}$RCH=CHCHO+H₂O
請回答下列問題：
（1）X的名稱為苯酚，W的結構簡式為，S的分子式為C₉H₈O₂．
（2）反應②的條件為濃硫酸，加熱．
（3）上述反應中屬于加成反應的有①⑤．
（4）寫出反應⑤的化學方程式+HCHO$\stackrel{△}{→}$．
（5）滿足下列條件的S的同分異構體的結構共有5種（不考慮立體異構），①單環(huán)芳香族化合物 ②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應．其中苯環(huán)上核磁共振氫譜上有2個峰的結構簡式為．

Answer 1

分析 根據(jù)題目中各物轉化關系，X與甲醛發(fā)生信息Ⅲ的反應生成，可推知X為，根據(jù)W的分子式與比較，可知發(fā)生氧化反應得W為，與乙醛發(fā)生信息Ⅲ的反應生成，所以T為CH₃CHO，X與氫氣發(fā)生加成反應得Y為，Y發(fā)生消去反應得環(huán)已稀，環(huán)已稀被氧化得Z，Z的化學式為C₆H₁₀O₄，所以Z為HOOHCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，Z與發(fā)生縮聚反應生成為尼龍-66為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題目中各物轉化關系，X與甲醛發(fā)生信息Ⅲ的反應生成，可推知X為，根據(jù)W的分子式與比較，可知發(fā)生氧化反應得W為，與乙醛發(fā)生信息Ⅲ的反應生成，所以T為CH₃CHO，X與氫氣發(fā)生加成反應得Y為，Y發(fā)生消去反應得環(huán)已稀，環(huán)已稀被氧化得Z，Z的化學式為C₆H₁₀O₄，所以Z為HOOHCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，Z與發(fā)生縮聚反應生成為尼龍-66為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，X為，X的化學名稱為苯酚，W的結構簡式為，根據(jù)S的結構簡式可知S的分子式為C₉H₈O₂，
故答案為：苯酚；；C₉H₈O₂；
 （2）反應②為醇的消去反應，反應的條件為濃硫酸，加熱，故答案為：濃硫酸，加熱；
 （3）據(jù)分析屬于加成反應的有①⑤，故答案為：①⑤；
（4）反應⑤的化學方程式為+HCHO$\stackrel{△}{→}$，
故答案為：+HCHO$\stackrel{△}{→}$；
（5）據(jù)S的結構簡式可知，S除苯環(huán)外還有2個O原子，3個C原子，苯環(huán)外有2個不飽和鍵，其同分異構體①單環(huán)芳香族化合物； ②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，說明含有甲酸形成的酯基，若只有1個取代基，可以是-CH=CHOOCH，或，若有2個取代基，分別是-CH=CH₂，和-OOCH，臨間對3種，共5種，苯環(huán)上核磁共振氫譜上有2個峰的結構簡式為，故答案為：5；．

點評 該題考查有機物的合成和推斷，注意有機物的性質，本題難度中等，可以用逆推和正推相結合的方法，注意有機基礎知識的靈活運用．