Question

11．尼龍是目前世界上產(chǎn)量最大、應(yīng)用范圍最廣、性能比較優(yōu)異的一種合成纖維．以X為原料合成高分子化合物尼龍-66的流程如下：

已知部分信息如下：
I．Z的化學(xué)式為C₆H₁₀O₄．
Ⅱ．X與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀．
Ⅲ．某些醛與醛之間能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，例如：
RCHO+CH₃CHO$\stackrel{稀NaOH溶液}{→}$RCH（OH）CH₂CHO$\stackrel{-H_{2}O}{→}$RCH=CHCHO+H₂O
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）X的名稱為苯酚，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，S的分子式為C₉H₈O₂．
（2）反應(yīng)②的條件為濃硫酸，加熱．
（3）上述反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有①⑤．
（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式+HCHO$\stackrel{△}{→}$．
（5）滿足下列條件的S的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)共有5種（不考慮立體異構(gòu)），①單環(huán)芳香族化合物 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)．其中苯環(huán)上核磁共振氫譜上有2個(gè)峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 根據(jù)題目中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系，X與甲醛發(fā)生信息Ⅲ的反應(yīng)生成，可推知X為，根據(jù)W的分子式與比較，可知發(fā)生氧化反應(yīng)得W為，與乙醛發(fā)生信息Ⅲ的反應(yīng)生成，所以T為CH₃CHO，X與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)得環(huán)已稀，環(huán)已稀被氧化得Z，Z的化學(xué)式為C₆H₁₀O₄，所以Z為HOOHCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，Z與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成為尼龍-66為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題目中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系，X與甲醛發(fā)生信息Ⅲ的反應(yīng)生成，可推知X為，根據(jù)W的分子式與比較，可知發(fā)生氧化反應(yīng)得W為，與乙醛發(fā)生信息Ⅲ的反應(yīng)生成，所以T為CH₃CHO，X與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得Y為，Y發(fā)生消去反應(yīng)得環(huán)已稀，環(huán)已稀被氧化得Z，Z的化學(xué)式為C₆H₁₀O₄，所以Z為HOOHCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，Z與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成為尼龍-66為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，X為，X的化學(xué)名稱為苯酚，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知S的分子式為C₉H₈O₂，
故答案為：苯酚；；C₉H₈O₂；
 （2）反應(yīng)②為醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)的條件為濃硫酸，加熱，故答案為：濃硫酸，加熱；
 （3）據(jù)分析屬于加成反應(yīng)的有①⑤，故答案為：①⑤；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為+HCHO$\stackrel{△}{→}$，
故答案為：+HCHO$\stackrel{△}{→}$；
（5）據(jù)S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，S除苯環(huán)外還有2個(gè)O原子，3個(gè)C原子，苯環(huán)外有2個(gè)不飽和鍵，其同分異構(gòu)體①單環(huán)芳香族化合物； ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有甲酸形成的酯基，若只有1個(gè)取代基，可以是-CH=CHOOCH，或，若有2個(gè)取代基，分別是-CH=CH₂，和-OOCH，臨間對(duì)3種，共5種，苯環(huán)上核磁共振氫譜上有2個(gè)峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：5；．

點(diǎn)評(píng) 該題考查有機(jī)物的合成和推斷，注意有機(jī)物的性質(zhì)，本題難度中等，可以用逆推和正推相結(jié)合的方法，注意有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的靈活運(yùn)用．