Question

重氮甲烷（CH₂←N≡N）在加熱或光照時分解生成氮氣和碳烯：CH₂←N≡N

光

或△

N₂+：CH₂，
碳烯（：CH₂）與烯烴或苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，生成含有三元環(huán)的化合物：

（1）重氮甲烷與結(jié)構(gòu)簡式為

 

的有機物在光照下反應(yīng)生成．
（2）重氮甲烷與苯共熱完全反應(yīng)生成的環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，與該產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體的芳香烴共有

 

種，其中烷基上發(fā)生一氯取代的生成物只有一種的芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）碳烯中與碳碳雙鍵斷裂的碳碳鍵形成三元環(huán)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式及題干反應(yīng)原理判斷反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式；
（2）根據(jù)反應(yīng)原理寫出苯與碳烯反應(yīng)的化學(xué)方程式，從而判斷反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式；根據(jù)產(chǎn)物的分子式及芳香烴特點求算屬于芳香烴的同分異構(gòu)體；根據(jù)“烷基上發(fā)生一氯取代的生成物只有一種”判斷該芳香烴的結(jié)構(gòu)特點，然后寫出其結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：（1）根據(jù)反應(yīng)可知，碳烯中與碳碳雙鍵斷裂的碳碳鍵形成三元環(huán)，根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，另一種反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（2）根據(jù)反應(yīng)原理可知，苯與碳烯反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+：CH₂→，則反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：；
的分子式為：C₉H₁₂，其不飽和度為：

9×2+2-12

2

=4，苯環(huán)的不飽和度為4，則分子式為C₉H₁₂為芳香烴屬于苯的同系物，該有機物的側(cè)鏈中含有3個飽和的C原子，3個C原子的組合方式有：①1個-C₃H₇、②1個-CH₃和1個-CH₂CH₃、③3個CH₃，
其中①存在正丙基和異丙基形成的兩種同分異構(gòu)體：、；
②存在甲基與乙基處于鄰、間、對三種同分異構(gòu)體：、、；
③三甲基苯存在3種同分異構(gòu)體：、、，
所以總共有8種同分異構(gòu)體；
其中烷基上發(fā)生一氯取代的生成物只有一種，說明烷基中的氫原子只有1種，以上8種同分異構(gòu)體中，只有的分子中，烷基的氫原子完全等效，其一氯代物只有1種，
故答案為：；8；．

點評：本題考查了有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫，題目難度中等，注意掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確同分異構(gòu)體的概念及書寫方法，正確理解題干信息為解答關(guān)鍵，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識的能力．