Question

化合物A（C₁₂H₁₅O₃Br）經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂）．C的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，其苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構體．D在濃H₂SO₄并加熱條件下可發(fā)生不同的化學反應．并分別得到E、F、G三種物質．E由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量為172，元素分析表明，含碳55.8%，含氫7.0%，核磁共振氫譜顯示只有一個峰．F能使溴的四氯化碳溶液褪色．

請回答下列問題：
（1 ）寫出E的分子式：

 

．F分子中官能團的名稱是

 

．
（2 ）寫出A的結構簡式：

 

．
（3 ）寫出下列反應的化學方程式，并注明反應類型．D→E反應的化學方程式：

 

，反應類型是

 

；D→G反應的化學方程式

 

，反應類型是

 

．
（4）C的同分異構體中，苯環(huán)上只有一個側鏈且能夠發(fā)生水解反應的同分異構體有

 

種．上述的某同分異構體的紅外光譜與核磁共振氫譜如圖，其核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1：2：2：3，則該同分異構體的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：化合物A經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，說明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，其苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構體，則說明苯環(huán)上有2個取代基，且兩個取代基處于對位，根據(jù)C的分子式知，C是．由有機玻璃的結構可知，H為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，逆推可知F為CH₂=C（CH₃）COOH．E由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量為172，含碳55.8%，則分子中C原子數(shù)目=

172×55.8%

12

=8，含氫7.0%，則H原子數(shù)目=

172×7%

1

=12，故O原子數(shù)目=

172-12×8-12

16

=4，故E的分子式為：C₈H₁₂O₄，結合F、E組成可知，D中含有-OH，可推知D為，E為，B為，D發(fā)生水解反應得到高分子化合物G，與B與C的結構可推知為，據(jù)此解答．

解答： 解：化合物A經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，說明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，其苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構體，則說明苯環(huán)上有2個取代基，且兩個取代基處于對位，根據(jù)C的分子式知，C是．由有機玻璃的結構可知，H為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，逆推可知F為CH₂=C（CH₃）COOH．E由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量為172，含碳55.8%，則分子中C原子數(shù)目=

172×55.8%

12

=8，含氫7.0%，則H原子數(shù)目=

172×7%

1

=12，故O原子數(shù)目=

172-12×8-12

16

=4，故E的分子式為：C₈H₁₂O₄，結合F、E組成可知，D中含有-OH，可推知D為，E為，B為，D發(fā)生水解反應得到高分子化合物G，與B與C的結構可推知為，
（1 ）由上述分析可知，E的分子式：C₈H₁₂O₄，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH，分子中官能團為：碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：C₈H₁₂O₄；碳碳雙鍵、羧基；
（2 ）由上述分析可知，A的結構簡式為：，
故答案為：；
（3 ）D→E反應的化學方程式：，反應類型是：酯化反應，
D→G反應的化學方程式為：，反應類型是：縮聚反應，．
故答案為：，酯化反應；
，縮聚反應；
（4）C是，同分異構體中，苯環(huán)上只有一個側鏈且能夠發(fā)生水解反應，屬于酯，側鏈為：-OOCCH₃、-COOCH₃、-CH₂OOCH，共有3種，上述的某同分異構體的紅外光譜圖可知，苯環(huán)與側鏈通過C-C單鍵連接，其核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1：2：2：3，含有一個甲基，則該同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，注意利用反應流程中官能團的變化推斷，根據(jù)有機玻璃結構逆推可知F，計算確定E的分子式，關鍵是根據(jù)E、F的結構特點結合轉化信息確定D的結構簡式，對學生邏輯推理有一定的要求，難度中等．