Question

已知：
①R→NO₂

Fe

HCl

R-NH₂
②苯環(huán)上原有取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有明顯的影響，以下是以苯為原料制備某些物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

（1）A是一種密度比水

 

（填“大”、“小”）的無色液體，A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)反應(yīng)方程式是

 

（2）圖中苯→E→F省略了反應(yīng)條件，寫出E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（3）在“”的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是

 

，屬于加成反應(yīng)的是

 

（填字母）．
（4）B在苯環(huán)上的一氯取代物有

 

中同分異構(gòu)體，在中的所有原子是否在同一平面上

 

（填“是”或“否”）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)反應(yīng)

分析：苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A為，A與一氯甲烷反應(yīng)生成B，B在Fe/HCl發(fā)生信息①的反應(yīng)生成為，B中引入的甲基在硝基的間位，故B為；苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為溴苯，溴苯在濃硫酸條件下生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，可知C與濃硫酸反應(yīng)發(fā)生對(duì)位取代，故D為；苯經(jīng)過系列反應(yīng)得到，引入羥基與硝基，由轉(zhuǎn)化可知，溴苯可以發(fā)生對(duì)位取代，故苯先與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯再發(fā)生硝化反應(yīng)生成，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，故，E為、F為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，A為，A與一氯甲烷反應(yīng)生成B，B在Fe/HCl發(fā)生信息①的反應(yīng)生成為，B中引入的甲基在硝基的間位，故B為；苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為溴苯，溴苯在濃硫酸條件下生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，可知C與濃硫酸反應(yīng)發(fā)生對(duì)位取代，故D為；苯經(jīng)過系列反應(yīng)得到，引入羥基與硝基，由轉(zhuǎn)化可知，溴苯可以發(fā)生對(duì)位取代，故苯先與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯再發(fā)生硝化反應(yīng)生成，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，故，E為、F為，
（1）A為，硝基苯的密度大于水；在催化劑條件下，硝基苯和一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成間甲基硝基苯，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：大；；
（2）根據(jù)分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（3）a為苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；
b為溴苯在濃硫酸條件下生成，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；
c為與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，
故答案為：ab；c；
（4）B為，其苯環(huán)上含有4種等效H原子，所以其苯環(huán)上的一氯代物有4種；
中甲基為四面體結(jié)構(gòu)，所以所有原子不會(huì)在同一平面上，
故答案為：4；否．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，結(jié)合生成物的結(jié)構(gòu)判斷發(fā)生的取代位置，利用順推法進(jìn)行推斷，是對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合利用，能夠較好的考查學(xué)生的邏輯推理能力，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵．