Question

（2013?武清區(qū)三模）某含N、O等元素的芳香族化合物A分子，相同狀況下，其蒸氣的密度為氫氣密度的68.5倍．現(xiàn)以苯為原料合成A，并最終制得F（一種染料中間體），轉化關系如下：（一些非主要產物已略去）

已知：

請回答問題：
（1）A的結構簡式為

（2）N→A的反應類型是

取代反應

（3）①上述轉化中試劑Ⅰ和試劑Ⅱ分別是：試劑Ⅰ

a

；試劑Ⅱ

b

（選填字母）．
a．KMnO₄（H⁺）      b．Fe/鹽酸      c．NaOH溶液
②若上述轉化中物質A依次與試劑Ⅱ、試劑Ⅰ、化合物E（濃硫酸/△）作用，

否

（能
或否）得到F，原因是

若先還原后氧化，則還原生成的氨基又被氧化

（4）用核磁共振氫譜可以證明化合物E中含有

2

種處不同化學環(huán)境的氫．
（5）寫出同時符合下列要求的兩種D的同分異構體的結構簡式

容易2種

①屬于芳香族化合物，分子中有兩個互為對位的取代基，其中一個取代基是硝基
②分子中含有結構
（6）有一種D的同分異構體W，在酸性條件下水解后，可得到的一種能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應的產物，寫出W在酸性條件下水解的化學方程式

（7）F的水解反應為：
化合物H在一定條件下經縮聚反應可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、宇航等領域．
請寫出該縮聚反應的化學方程式

．

Answer 1

分析：苯與氯氣發(fā)生取代反應生成M為氯苯（），氯苯與一氯甲烷發(fā)生信息i的反應生成N為甲苯（），甲苯發(fā)生硝化反應生成A，A的密度為氫氣密度的68.5倍，則N的相對分子質量為68.5×2=133，故A為一硝基取代，根據(jù)轉化關系中F的結構可知，A為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B為，由F的結構可知，B與甲醇在濃硫酸作用下反應生成D為，故E為甲醇，D與HCl/Fe發(fā)生還原反應生成F，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：苯與氯氣發(fā)生取代反應生成M為氯苯（），氯苯與一氯甲烷發(fā)生信息i的反應生成N為甲苯（），甲苯發(fā)生硝化反應生成A，A的密度為氫氣密度的68.5倍，則N的相對分子質量為68.5×2=133，故A為一硝基取代，根據(jù)轉化關系中F的結構可知，A為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B為，由F的結構可知，B與甲醇在濃硫酸作用下反應生成D為，故E為甲醇，D與HCl/Fe發(fā)生還原反應生成F，
（1）由以上分析可知A為，故答案為：；
（2）N為，在濃硫酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應生成，
故答案為：取代反應；
（3）①由題給信息結合以上分析可知試劑I和試劑Ⅱ分別是KMnO₄（H⁺）、Fe/鹽酸，
故答案為：a；b；
②若先還原后氧化，則還原生成的氨基又被氧化，所以不能得到F，
故答案為：否；若先還原后氧化，則還原生成的氨基又被氧化；
（4）E為CH₃OH，含有兩種不同的H原子，故答案為：2；
（5）D為，對應的屬于芳香族化合物，分子中有兩個互為對位的取代基，其中一個取代基是硝基；且分子中含有 結構的同分異構體有：，
故答案為：任意2種；
（6）D的同分異構體w，在酸性條件下水解后，可得到一種能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應的產物，說明分子中含有酚羥基，應為，水解的方程式為：，
故答案為：；
（7）F的水解產物為和CH₃OH，化合物H在一定條件下經縮聚反應可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導彈、宇航等領域，則H為，可發(fā)生縮聚反應，方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，題目難度較大，本題注意把握題給信息，為解答該題的關鍵，注意有機物官能團的性質和變化，較好的考查學生的自學能力、邏輯推理能力，是熱點題型．