Question

【題目】殺滅菊酯是一種高效低毒農(nóng)藥，一種合成殺滅菊酯的路線如下：

⑴C中含氧官能團的名稱為______和______。

⑵B的分子式為C13H12O，則B的結構簡式為______。

⑶B→C的反應類型為______。

⑷任寫出一種符合下列要求的化合物C的同分異構體的結構簡式：______。

Ⅰ既能發(fā)生銀鏡反應，也能發(fā)生水解反應，酸性條件下所得水解產(chǎn)物之一核磁共振氫譜中有6個峰；Ⅱ分子中含有2個苯環(huán)。

⑸寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。__________

Answer 1

【答案】醛基 醚鍵 氧化反應

【解析】

結合C的結構簡式，采用逆合成分析法可知，A與發(fā)生取代反應生成B，B的結構簡式為，B被氧化生成C()，C與HCN發(fā)生加成反應生成D（），D和F發(fā)生酯化反應生成殺滅菊酯，據(jù)此分析作答。

⑴C為，其中含氧官能團的名稱為醛基和醚鍵，故答案為：醛基和醚鍵；

⑵根據(jù)上述分析可知，B的結構簡式為；

⑶B被氧化生成C()，故反應類型是氧化反應；

⑷C的分子式為：C13H10O，不飽和度==9，其同分異構體中若含2個苯環(huán)，則不飽和度為8，既能發(fā)生銀鏡反應，也能發(fā)生水解反應，說明含有甲酸酯基；若酸性條件下所得水解產(chǎn)物之一核磁共振氫譜中有6個峰，則說明有6種不同環(huán)境的氫，該同分異構體為：；

⑸先在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應，生成，然后被氧化為，再根據(jù)C到D，E到F的反應思路可設計如下的合成路線：。