Question

7．為測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實驗．
【分子式的確定】
（1）將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧氣6.72L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）．則該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)比是n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1；
（2）質(zhì)譜儀測定定機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量為46，則該物質(zhì)的分子式是C₂H₆O；
（3）根據(jù)價鍵理論，預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式①CH₃CH₂OH②CH₃-O-CH₃．
【結(jié)構(gòu)式的確定】
（4）核磁共振氫原子光譜能對有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有兩種氫原子（圖1）．經(jīng)測定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜示意圖如圖2，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH．

【性質(zhì)實驗】
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B可合成包裝塑料C，請寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)反應(yīng)方程式：．
（6）體育比賽中當(dāng)運(yùn)動員肌肉扭傷時，隊醫(yī)隨即用氯乙烷（沸點為12.27℃）對受傷部位進(jìn)行局部冷凍麻醉．請用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，請寫出制備反應(yīng)方程式：nCH₂=CH₂+HCl$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂Cl．
（7）A可通過糧食在一定條件下制得，由糧食制得的A在一定溫度下密閉儲存，因為發(fā)生一系列的化學(xué)變化而變得更醇香．請寫出最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式：C₂H₅OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O．

Answer 1

分析 本題考查了研究有機(jī)物的一般步驟和方法，
（1）利用燃燒生成的二氧化碳和水可以推出有機(jī)物的實驗式（即最簡式）C₂H₆O；
（2）利用分子量可以進(jìn)一步推出分子式C₂H₆O；
（3）根據(jù)價鍵理論，推導(dǎo)出可能的結(jié)構(gòu)式①CH₃CH₂OH②CH₃-O-CH₃；
（4）利用核磁共振氫譜（可以讀出氫原子的種類和個數(shù)比），推出有機(jī)物的真實結(jié)構(gòu)即可；
（5）乙烯可以發(fā)生加聚反應(yīng)的得到聚乙烯塑料；
（6）乙烯可以和氯化氫之間發(fā)生加成反應(yīng)得到氯乙烷；
（7）乙醇發(fā)酵可以得到乙酸，乙酸和乙醇之間可以發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯和水，酯具有香味．

解答 解：（1）5.4克水為0.3mol，含氫原子0.6mol、氧原子0.3mol，8.8克二氧化碳為0.2mol，含碳原子0.2mol、氧原子0.4mol，消耗氧氣6.72L為0.3mol即氧原子0.6mol，所以有機(jī)物中含氧原子0.3+0.4-0.6=0.1mol，該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)比n（C）：n（H）：n（O）=0.2：0.6：0.1=2：6：1
故答案為：n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1；
（2）（ C₂H₆O）x 相對分子質(zhì)量為46，解得x=1，
故答案為：C₂H₆O；       
（3）根據(jù)價鍵理論：碳周圍四個鍵，氧周圍兩個鍵，氫周圍一個鍵，得A：C₂H₆O的可能結(jié)構(gòu)為：①CH₃CH₂OH ②CH₃-O-CH₃，故答案為：①CH₃CH₂OH ②CH₃-O-CH₃；
（4）有機(jī)物A的核磁共振氫譜示意圖知該有機(jī)物中有3種氫且個數(shù)比為1：2：3，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH；
故答案為：CH₃CH₂OH；  
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B可合成包裝塑料C，知A為乙醇、脫水后生成B乙烯，乙烯可以發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚乙烯，則C為聚乙烯．
故答案為：；  
（6）原子利用率為100%故應(yīng)用加成反應(yīng)，乙烯可以和氯化氫之間發(fā)生加成反應(yīng)得到氯乙烷，即CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂Cl； 

故答案為，nCH₂=CH₂+HCl$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂Cl； 
（7）乙醇可通過糧食在一定條件下制得，由糧食制得的乙醇在一定溫度下密閉儲存，因為發(fā)生一系列的化學(xué)變化，得到乙酸乙酯而變得更醇香，最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式C₂H₅OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O，故答案為：C₂H₅OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O．

點評 本題考查比較綜合，關(guān)鍵是有機(jī)物的推斷，燃燒法做題推導(dǎo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，進(jìn)而進(jìn)一步應(yīng)用解決題目，難度中等．