Question

【題目】化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’ 請回答：

(1) A中官能團的名稱是______________________。

(2) B +D→F的化學方程式________________________________________________。

(3) X的結構簡式_________________。

(4) 與F互為同分異構體又滿足下列條件的有_______種。

①遇到氯化鐵溶液會顯紫色，②會發(fā)生銀鏡反應 ③苯環(huán)上有三個取代基

在其它同分異構體中核磁共振氫譜有六組峰，氫原子數比符合1:2:2:2:2:1的結構為______________（寫出一種即可）。

(5)根據上面合成信息及試劑，寫出以乙烯為原料（無機試劑任選），寫出合成CH3CH＝CHCOOCH2CH3路線_____________________。

Answer 1

【答案】 羥基 20 、、、 CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH＝CHCOOCH2CH3

【解析】乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最終生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應，C水解生成D，則D為醇，由D能被氧化為E，且結合給出的信息可知E應為醛類，即甲苯與氯氣發(fā)生的是甲基上的取代，那么C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的是取代反應，那么D應為，即E為，據此推斷得出F為，因此X為；據此解答。

（1）據以上分析可知，A為乙醇，官能團的名稱是羥基；

（2）根據以上分析可知B+D→F是酯化反應，反應的化學方程式為。

（3）根據以上分析可知X的結構簡式為。

（4）F為，與F互為同分異構體又滿足下列條件的為①遇到氯化鐵溶液會顯紫色，一定含有酚羥基；②會發(fā)生銀鏡反應，含有醛基；③苯環(huán)上有三個取代基；所以苯環(huán)上分別連有-OH、-CHO、–CH2CH3的結構有10種；苯環(huán)上分別連有-OH、-CH2-CHO、-CH3的結構有10種，共計有20種；在其它同分異構體中核磁共振氫譜有六組峰，氫原子數比符合1:2:2:2:2:1的結構可能有羧酸類（環(huán)上一個取代基且含有羧基）、醛類（環(huán)上有2個取代基，含有醛基、羥基），共有4種結構如下：、、、；

（5）乙烯水化制乙醇，乙醇氧化制乙醛，最終氧化為乙酸，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯，根據信息可知，乙酸乙酯與乙醛發(fā)生反應生成CH3CH＝CHCOOCH2CH3；合成流程如下：CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH＝CHCOOCH2CH3。