Question

【題目】常用藥——羥苯水楊胺，其合成路線如下�；卮鹣铝袉栴}：

已知：

（1）羥苯水楊胺的化學(xué)式為________。對(duì)于羥苯水楊胺，下列說法正確的是_______。

A．1mol羥苯水楊胺最多可以和2 molNaOH反應(yīng)

B．不能發(fā)生硝化反應(yīng)

C．可發(fā)生水解反應(yīng)

D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)

（2）D的名稱為___________。

（3）A→B所需試劑為___________；A→B反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型是___________。

（4）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________。

（5）F存在多種同分異構(gòu)體。

①F的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是___________。

A．質(zhì)譜儀 B．紅外光譜儀 C．元素分析儀 D．核磁共振儀

②F的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)共有______種；寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。（寫出一種即可）

Answer 1

【答案】C13H11NO3 C、D 對(duì)硝基苯酚 濃硝酸和濃硫酸 取代 C 9 或或

【解析】

合成羥苯水楊胺路線如下：

采用順推和逆推相結(jié)合的方法，順推A為氯苯，羥苯水楊胺由E和F合成，逆推E為，F(xiàn)為，結(jié)合已知信息，知D為，根據(jù)B→C反應(yīng)條件，發(fā)生Cl原子的水解反應(yīng)，A→B發(fā)生硝化反應(yīng)，至此全部突破。

（1）羥苯水楊胺的化學(xué)式為C13H11NO3。

對(duì)于羥苯水楊胺，A．含2個(gè)酚羥基、1個(gè)肽鍵，1mol羥苯水楊胺最多可以和3 molNaOH反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．含苯環(huán)，在一定條件下，能發(fā)生硝化反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．含肽鍵，可發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)正確；D．含酚羥基，一定條件下可與溴發(fā)生苯環(huán)上羥基的鄰、間、對(duì)位上的取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確。答案選C、D。

（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，名稱為對(duì)硝基苯酚。

（3）轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>所需試劑為濃硝酸和濃硫酸；硝化反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型是取代。

（4）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。

（5）①質(zhì)譜法可以快速、微量、精確測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。紅外光譜法可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。元素分析儀可以確定有機(jī)物中所含的元素及其質(zhì)量分?jǐn)?shù)。核磁共振氫譜可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。綜上所述，F的所有同分異構(gòu)體所含的元素及其質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，在元素分析儀中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同。故選C。

②F的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，、、、、、、、、，共有9種；

核磁共振氫譜顯示4組峰，有4種類型的氫原子，且峰面積之比為1：2：2：1，氫原子數(shù)目之比為1：22：1，滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、。