Question

某有機(jī)物可作為無鉛汽油的抗爆劑，質(zhì)譜法測得其最大質(zhì)荷比為88.0，取該有機(jī)物8.8g完全燃燒，將產(chǎn)物通過依次通過濃硫酸和堿石灰，測得增重分別為10.8g和22g，
（1）求該有機(jī)物的分子式？
（2）若核磁共振氫譜顯示如圖所示，且該化合物不鈉反應(yīng)，試寫出其結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

考點：有機(jī)物實驗式和分子式的確定

專題：烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）譜法測得其最大質(zhì)荷比為88.0，則該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為88，88g該有機(jī)物的物質(zhì)的量為：

8.8g

88g/mol

=0.1mol，濃硫酸吸收的是水，堿石灰吸收的是二氧化碳，水的物質(zhì)的量=

10.8g

18g/mol

=0.6mol，二氧化碳的物質(zhì)的量=

22g

44g/mol

=0.5mol，所以有機(jī)物、二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比=0.1mol：0.5mol：0.6mol=1：5：6，所以該有機(jī)物分子中含有5個碳原子、12個氫原子，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量是88，88-5×12-12=16，所以該分子中還含有1個氧原子，其分子式為，C₅H₁₂O；
（2）核磁共振氫譜中，氫原子種類和吸收峰個數(shù)相等，不與鈉反應(yīng)，說明不含羥基，為醚類，據(jù)此確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解（1）譜法測得其最大質(zhì)荷比為88.0，則該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為88，88g該有機(jī)物的物質(zhì)的量為：

8.8g

88g/mol

=0.1mol，濃硫酸吸收的是水，堿石灰吸收的是二氧化碳，水的物質(zhì)的量=

10.8g

18g/mol

=0.6mol，二氧化碳的物質(zhì)的量=

22g

44g/mol

=0.5mol，所以有機(jī)物、二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比=0.1mol：0.5mol：0.6mol=1：5：6，所以該有機(jī)物分子中含有5個碳原子、12個氫原子，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量是88，88-5×12-12=16，所以該分子中還含有1個氧原子，其分子式為，C₅H₁₂O；
答：該有機(jī)物分子式為：C₅H₁₂O；
（2）核磁共振氫譜中，氫原子種類和吸收峰個數(shù)相等，該圖片中有2個吸收峰，說明該有機(jī)物中含2種類型的氫原子，且氫原子個數(shù)比為1：3，且該化合物不鈉反應(yīng)，說明不含羥基，結(jié)合其分子式知，該有機(jī)物的是醚類，其結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₃COCH₃，
答：該有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₃COCH₃．

點評：本題考查了有機(jī)物分子式的確定，明確濃硫酸和堿石灰吸收的物質(zhì)及各物質(zhì)物質(zhì)的量之間的關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難度不大．