Question

10．化學小組采用類似制乙酸乙酯的裝置（如下圖），用環(huán)己醇制備環(huán)己烯．

已知：

	密度（g/cm3）	熔點（℃）	沸點（℃）	溶解性
環(huán)己醇	0.96	25	161	能溶于水
環(huán)己烯	0.81	-103	83	難溶于水

（1）制備粗品
將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入1mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片（防止爆沸），緩慢加熱至反應完全，在試管C內得到環(huán)己烯粗品．
①導管B除了導氣外還具有的作用是冷凝．
②試管C置于冰水浴中的目的是防止環(huán)己烯的揮發(fā)．
（2）制備精品
①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質等．加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在上層（填“上”或“下”），分液后用C（填入編號）洗滌．
A．KMnO₄溶液         B．稀H₂SO₄C．Na₂CO₃溶液
②再將環(huán)己烯按上圖裝置蒸餾，冷卻水從g口進入（填“g”或“f”）．蒸餾時要加入生石灰，其目的是除去水分．
③收集產品時，控制的溫度應在83℃左右，實驗制得的環(huán)己烯精品質量低于理論產量，可能的原因是C．
A．蒸餾時從70℃開始收集產品
B．環(huán)己醇實際用量多了
C．制備粗品時環(huán)己醇隨產品一起蒸出
（3）以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是BC．
A．分別加入酸性高錳酸鉀溶液
B．分別加入用金屬鈉
C．分別測定沸點．

Answer 1

分析 （1）①由于生成的環(huán)己烯的沸點為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導管B除了導氣外還具有冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝；
②冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化；
（2）①環(huán)己烯不溶于氯化鈉溶液，且密度比水小，分層后環(huán)己烯在上層，由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，提純產物時用c（Na₂CO₃溶液）洗滌可除去酸；
②為了增加冷凝效果，冷卻水從下口（g）進入；生石灰能與水反應生成氫氧化鈣，利于環(huán)己烯的蒸出；
③根據表中數據可知，餾分環(huán)己烯的沸點為83℃；粗產品中混有環(huán)己醇，導致測定消耗的環(huán)己醇量增大，制得的環(huán)己烯精品質量低于理論產量；
（3）根據混合物沒有固定的沸點，而純凈物有固定的沸點，通過測定環(huán)己烯粗品和環(huán)己烯精品的沸點，可判斷產品的純度．

解答 解：（1）①由于生成的環(huán)己烯的沸點為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導管B除了導氣外還具有冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝．
故答案為：冷凝；
②冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化，減少揮發(fā)
故答案為：防止環(huán)己烯的揮發(fā)；
（2）①環(huán)己烯是烴類，不溶于氯化鈉溶液，且密度比水小，振蕩、靜置、分層后環(huán)己烯在上層，由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，聯想：制備乙酸乙酯提純產物時用c（Na₂CO₃溶液）洗滌可除去酸；
故答案為：上；c；
②為了增加冷凝效果，蒸餾裝置要有冷凝管，冷卻水從下口（g）進入，生石灰能與水反應生成氫氧化鈣，除去了殘留的水，得到純凈的環(huán)己烯，
故答案為：g；除去水分；
③根據表中數據可知，餾分環(huán)己烯的沸點為83℃，故收集產品應控制溫度在83℃左右，若粗產品中混有環(huán)己醇，導致測定消耗的環(huán)己醇量增大，制得的環(huán)己烯精品質量低于理論產量，
故答案為：83℃；C；
（3）區(qū)別粗品與精品可加入金屬鈉，觀察是否有氣體產生，若無氣體，則是精品，混合物沒有固定的沸點，而純凈物有固定的沸點，通過測定環(huán)己烯粗品和環(huán)己烯精品的沸點，可判斷產品的純度，
故答案為：BC．

點評 本題以有機合成為載體綜合考查了實驗室制環(huán)己烯的知識和醇、烴的性質，考查了同學們組合運用實驗的能力，題目難度中等，注意把握實驗原理和方法，特別是實驗的基本操作，學習中注意積累．