Question

10．肉桂酸乙酯是生產(chǎn)治療慢性腎病藥物鹽酸西那卡塞的重要原料．其合成路線如下：

已知：+CH₂═CHCOOCH₃$\stackrel{PdCl_{2}}{→}$=CHCOOCH₃+HX（X為鹵素原子）
（1）有機(jī)物A的名稱是1，2-二溴丙烷．
（2）鑒別有機(jī)物B、D和甲苯，最佳試劑是c（填寫序號(hào)）．
a．銀氨溶液    b．酸性KMnO₄溶液    c．溴水    d．四氯化碳
（3）寫出C與D反應(yīng)生成肉桂酸乙酯的化學(xué)方程式+CH₂=CHCOOCH₂CH₃$\stackrel{PdCl_{2}}{→}$+HBr．
（4）肉桂酸乙酯有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的共有6種．
①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為-CH=CH₂．
（5）肉桂酸乙酯在酸性條件下水解得到乙醇和有機(jī)物E，E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 CH₂=CHCH₃與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CHBrCH₃，發(fā)生氧化反應(yīng)得到，發(fā)生消去反應(yīng)得到CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯與CH₂=CHCOOCH₂CH₃發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成肉桂酸乙酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答 解：CH₂=CHCH₃與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CHBrCH₃，發(fā)生氧化反應(yīng)得到，發(fā)生消去反應(yīng)得到CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯與CH₂=CHCOOCH₂CH₃發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成肉桂酸乙酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）有機(jī)物A為BrCH₂CHBrCH₃，名稱是：1，2-二溴丙烷，
故答案為：1，2-二溴丙烷；
（2）a．銀氨溶液與CH₂=CHCOOH、甲苯、溴苯均不反應(yīng)，與前者互溶，或后來者分層，有機(jī)層分別在上層及下層，沒有顏色變化，可以鑒別；
 b．CH₂=CHCOOH、甲苯均使酸性KMnO₄溶液褪色，不能甲苯
c．溴水與CH₂=CHCOOH與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溶液褪色，甲苯、溴苯均易溶解溴，溶液分層，甲苯有機(jī)層在上層，而溴苯在下層，顏色變化明顯，比a更好；
d．CH₂=CHCOOH、甲苯、溴苯均與四氯化碳混溶，不能鑒別，
故選：c；
（3）C與D反應(yīng)生成肉桂酸乙酯的化學(xué)方程式：+CH₂=CHCOOCH₂CH₃$\stackrel{PdCl_{2}}{→}$+HBr，
故答案為：+CH₂=CHCOOCH₂CH₃$\stackrel{PdCl_{2}}{→}$+HBr；
（4）肉桂酸乙酯（）有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基（-OOCH）；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為-CH=CH₂，另外取代基為-CH₂CH₂OOCH或-CH（CH₃）OOCH，各有鄰、間、對(duì)3種，故共有6種，
故答案為：6；
（5）肉桂酸乙酯在酸性條件下水解得到乙醇和有機(jī)物E，則E為，在一定條件下可以生成高聚物F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行分析解答，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．