Question

3．咖啡酸苯乙酯（）是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉化

請回答下列問題：
（1）D分子中的官能團是羥基；
（2）1molA最多可消耗3mol NaOH；
（3）B→C的反應類型為加成反應；
（4）寫出E→M反應的化學方程式：；
（5）A的同分異構體有很多種，其中，同時符合下列條件的同分異構體有3種．
①苯環(huán)上只有兩個取代基�、谀馨l(fā)生銀鏡反應　③能與碳酸氫鈉溶液反應�、苣芘c氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應．

Answer 1

分析 由轉化關系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，A→B發(fā)生酯化反應，則B為，B中含C=C和酚-OH，B→C發(fā)生加成反應；D為，D→E發(fā)生消去反應，E為苯乙烯，E→M發(fā)生加聚反應，則M為，以此解答該題．

解答 解：由轉化關系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，A→B發(fā)生酯化反應，則B為，B中含C=C和酚-OH，B→C發(fā)生加成反應；D為，D→E發(fā)生消去反應，E為苯乙烯，E→M發(fā)生加聚反應，則M為，
（1）D為，含有的官能團為羥基，故答案為：羥基；
（2）A為，含有2個酚羥基、1個羧基，都可與氫氧化鈉溶液反應，則1molA可與3molNaOH反應，故答案為：3；
（3）B含有碳碳雙鍵，可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，故答案為：加成反應；
（4）E為苯乙烯，E→M發(fā)生加聚反應，反應的方程式為，故答案為：；
（5）A為，A的同分異構體中同時符合①苯環(huán)上只有兩個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明有-CHO基團；③能與碳酸氫鈉溶液反應，說明有-COOH基團；④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含酚羥基，符合這樣的結構有、、，共3種，
故答案為：3．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，明確酯類物質水解的規(guī)律及碳鏈骨架的變化是解答本題的關鍵，并熟悉酚、醇、烯烴、羧酸等常見有機物的性質來解答，題目難度中等．