Question

肉桂酸甲酯（）常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．
（1）有關(guān)肉桂酸甲酯的敘述中，正確的是

AC

（填標號）．
A．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應    B．無法使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．在堿性條件下能發(fā)生水解反應          D．不可能發(fā)生加聚反應
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如右圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．G的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（3）用芳香烴A為原料合成G的路線如下：?

①A的結(jié)構(gòu)簡式為

②化合物E中的官能團有

羥基、羧基

（填名稱），F(xiàn)→G的反應類型是

酯化反應

．
③B→C反應的化學方程式為

．

Answer 1

分析：（1）含有碳碳雙鍵，決定具有烯的性質(zhì)；含有酯基決定具有酯的性質(zhì)．苯環(huán)雖不是官能團，但含有苯環(huán)，具有苯的一些性質(zhì)；
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，根據(jù)結(jié)構(gòu)可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜線球是O原子，再根據(jù)C的四價結(jié)構(gòu)確定C原子間的成鍵情況，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）①由A到D的轉(zhuǎn)化可知，A含有1個苯環(huán)、1個側(cè)鏈，且側(cè)鏈中含有1個碳碳雙鍵，據(jù)此寫出A的結(jié)構(gòu)簡式；
②根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，所以應是D中的醛基被氧化為羧基而生成E，
根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，F(xiàn)與甲醇反應的G；
③根據(jù)A的結(jié)構(gòu)，可知B的結(jié)構(gòu)，B為溴代烴，在氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應，生成C．

解答：解：（1）A、分子中含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，故A正確；
B、分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B錯誤；
C、分子中含有酯基，在堿性條件下能發(fā)生水解反應，得到相應羧酸的鹽和甲醇，故C正確；
D、分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應，故D錯誤；
故答案為：AC；
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，結(jié)合圖中結(jié)構(gòu)可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜線球是O原子，再根據(jù)C的四價結(jié)構(gòu)確定C原子間的成鍵情況，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）①由A到D的轉(zhuǎn)化可知，A含有1個苯環(huán)、1個側(cè)鏈，且側(cè)鏈中含有1個碳碳雙鍵，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
②根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E，所以E中含有的官能團是羥基、羧基；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，F(xiàn)與甲醇通過酯化反應反應的G，
故答案為：羥基、羧基；酯化反應； 
③根據(jù)A的結(jié)構(gòu)，可知B為，B在氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，反應方程式為，

故答案為：．

點評：本題以肉桂酸甲酯為載體考查官能團性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機合成、有機物推斷等，難度中等，旨在考查學生對知識的掌握與遷移運用、思維分析等能力．