Question

化合物M是一種醫(yī)用高分子材料，可用于制造隱形眼鏡；以下是M、有機(jī)玻璃的原料H 及合成橡膠（N）的合成路線．

（1）A 中含有的官能團(tuán)是

 

（寫名稱）．
（2）寫出反應(yīng)類型：D→E

 

；F→天然橡膠

 

（3）寫出化學(xué)反應(yīng)方程式：B→C：

 

；E+F→N

 

．
（4）H在一定條件下能被氧化為不飽和酸，該不飽和酸有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出屬于酯類且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（任寫2種）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：采用逆向合成法，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為：，B與乙二醇反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A通過②銀鏡反應(yīng)、②與H⁺反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，A中碳碳雙鍵、碳氧雙鍵都能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)D一定條件下能夠生成E可知，D為2-甲基-1-丙醇；又F能夠生成天然橡膠，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)加聚反應(yīng)原理可以寫出E與F反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；
根據(jù)以上分析解答（1）～（3）
（4）根據(jù)的分子組成、同分異構(gòu)體的書寫原則及題中要求寫出滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答： 解：根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為：，B與乙二醇反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A通過②銀鏡反應(yīng)、②與H⁺反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，A中碳碳雙鍵、碳氧雙鍵都能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)D一定條件下能夠生成E可知，D為；又F能夠生成天然橡膠，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)加聚反應(yīng)原理可以寫出E與F反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
（1）根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，所以A中含有官能團(tuán)為：醛基、碳碳雙鍵，
故答案為：醛基、碳碳雙鍵；
（2）D為，D通過消去反應(yīng)生成E；
F為，異戊二烯通過加聚反應(yīng)生成異戊二烯（天然橡膠），
故答案為：消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（3）B為，B與乙二醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；
E與F反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
；
（4）H在一定條件下能被氧化為不飽和酸，該不飽和酸有多種同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：
HCOOC（CH₃）=CH₂、HCOOCH₂-CH=CH₂、HCOOCH=CH-CH₃、CH₃COOCH=CH₂、CH₂=CH-COOCH₃，
故答案為：HCOOC（CH₃）=CH₂、HCOOCH₂-CH=CH₂（或HCOOCH=CH-CH₃、CH₃COOCH=CH₂、CH₂=CH-COOCH₃）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，題目難度中等，正確理解合成流程為解答關(guān)鍵，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答此類題的基礎(chǔ)，注意逆合成法在解決有機(jī)推斷題中的應(yīng)用方法，試題充分考查了的學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．