（1）肉桂酸（E）的分子結構模型如右圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．
用芳香烴A為原料合成E的路線如下：

①寫出順式肉桂酸的結構簡式
．
②A→B的反應條件是
光照
光照
，
③按以下要求寫化學方程式：D發(fā)生銀鏡反應：
2[Ag（NH3）2]OH+
△
+2Ag↓+3NH3+H2O
2[Ag（NH3）2]OH+
△
+2Ag↓+3NH3+H2O
；F→H：
濃H2SO4
△
+H2O
濃H2SO4
△
+H2O
；
④D與乙酸酐按物質的量1：1反應除生成E外，還有另一種產物寫出它的結構簡式：
CH3COOH
CH3COOH
．
（2）阿魏酸具有抗血小板聚集，增強前列腺素活性，鎮(zhèn)痛，緩解血管痙攣等作用．是生產用于治療心腦血管疾病及白細胞減少等癥藥品的基本原料．如心血康、太太口服液等等，它同時在人體中可起到健美和保護皮膚的作用．

某學生為了探究它的結構查得以下信息：核磁共振氫譜（圖1）、質譜（圖2）、紅外光譜（圖3），分子中含C：0.6186、H：0.0515 其余為氧，它從結構上可以看成是肉桂酸發(fā)生苯環(huán)上的二元取代的衍生物．
根據(jù)以上信息推知：它可能有
10
10
種結構（不包括順反異構，下同）；如果通過化學實驗又得知1mol該物質最多可以和含2mol溴的濃溴水反應寫出一種它可能的結構簡式
．
分析：（1）黑色小球代表碳原子，白色小球代表氫原子，灰色小球代表氧原子，每個碳原子形成4個共價鍵，所以該物質的結構簡式為：；
A是甲苯，光照條件下，甲苯和氯氣發(fā)生取代反應生成一氯甲苯B，一氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液反應生成苯甲醇C和氯化鈉，在加熱、銅作催化劑條件下，苯甲醇被氧化生成苯甲醛D，苯甲醛乙酸酐按物質的量1：1發(fā)生取代反應
生成肉桂酸和乙酸，肉桂酸和水發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)發(fā)生酯化反應生成H．
（2）分子中含C：0.6186、H：0.0515 其余為氧，該分子中含有C、H、O原子個數(shù)比=
0.6186
12
：
0.0515
1
：
0.3299
16
=5：5：2，根據(jù)核磁共振氫譜知，該物質中含有8種H原子，且其個數(shù)比是1：1：1：1：1：1：1：3，根據(jù)質譜知，其相對分子質量是194，所以該物質的分子式是C10H10O4，根據(jù)核外光譜知，該物質中含有羥基、羰基、碳碳雙鍵、苯環(huán)、醚基、-CH，它從結構上可以看成是肉桂酸發(fā)生苯環(huán)上的二元取代的衍生物，結合氫原子類型知，苯環(huán)上的兩個取代基一個是酚羥基，一個是醚基．
解答：解：（1）黑色小球代表碳原子，白色小球代表氫原子，灰色小球代表氧原子，每個碳原子形成4個共價鍵，所以該物質的結構簡式為：；
A是甲苯，光照條件下，甲苯和氯氣發(fā)生取代反應生成一氯甲苯B，一氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液反應生成苯甲醇C和氯化鈉，在加熱、銅作催化劑條件下，苯甲醇被氧化生成苯甲醛D，苯甲醛乙酸酐按物質的量1：1發(fā)生取代反應
生成肉桂酸和乙酸，肉桂酸和水發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)發(fā)生酯化反應生成H．
①通過以上分析知，順式肉桂酸的結構簡式，故答案為：
；
②A→B的反應條件是光照，故答案為：光照；
③該反應為：2[Ag（NH3）2]OH+
△
+2Ag↓+3NH3+H2O，故答案為：2[Ag（NH3）2]OH+
△
+2Ag↓+3NH3+H2O
；
該反應為：
濃H2SO4
△
+H2O，
故答案為：
濃H2SO4
△
+H2O；
④通過以上分析知，另一種物質是乙酸，其結構簡式為：CH3COOH，故答案為：CH3COOH；
（2）分子中含C：0.6186、H：0.0515 其余為氧，該分子中含有C、H、O原子個數(shù)比=
0.6186
12
：
0.0515
1
：
0.3299
16
=5：5：2，根據(jù)核磁共振氫譜知，該物質中含有8種H原子，且其個數(shù)比是1：1：1：1：1：1：1：3，根據(jù)質譜知，其相對分子質量是194，所以該物質的分子式是C10H10O4，根據(jù)核外光譜知，該物質中含有羥基、羰基、碳碳雙鍵、苯環(huán)、醚基、-CH，它從結構上可以看成是肉桂酸發(fā)生苯環(huán)上的二元取代的衍生物，結合氫原子類型知，苯環(huán)上的兩個取代基一個是酚羥基，一個是醚基．
通過以上分析知，苯環(huán)上的兩個取代基一個是酚羥基，一個是醚基，形成10種結構；
1mol該物質最多可以和含2mol溴的濃溴水反應，則說明酚羥基的鄰位和對位上有取代基或者是兩個鄰位上都有取代基，其可能結構簡式為：，
故答案為：．
點評：本題考查了有機物的推斷，難度較大，明確物質的結構、官能團、性質是解本題的關鍵，難點是確定同分異構體的數(shù)目，有碳鏈異構、位置異構、官能團異構、順反異構等，注意不能多寫、漏寫．
練習冊系列答案
相關習題

科目：高中化學 來源： 題型：

[化學選修-有機化學基礎]
乙酸丁香酚酯、肉桂酸乙酯都是常見的香料，它們的結構如下：

請回答下列問題：
（1）乙酸丁香酚酯的分子式是
C12H14O3
C12H14O3

（2）乙酸丁香酚酯在酸性條件下水解產物為M和乙酸，關于M的性質說法錯誤的是
ae
ae

a．易溶于水
b．遇FeCl3溶液顯紫色
c．1mol M與濃溴水反應最多可消耗2molBr2
d．在一定條件下能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物
e．能與NaHCO3溶液反應生成CO2氣體
（3）肉桂酸乙酯含有的官能團名稱是
碳碳雙鍵、酯基
碳碳雙鍵、酯基

（4）已知

以下是肉桂酸乙酯的合成路線

①甲的名稱是
乙酸乙酯
乙酸乙酯

②寫出反應③的化學方程式
  其反應類型是
氧化
氧化

③肉桂酸乙酯的有多種同分異構體，寫出符合下列要求的兩個同分異構體的結構簡式：
a．苯環(huán)上有3個取代基
b．苯環(huán)上的一氯代物僅有2種
c．1mol該物質與足量的銀氨溶液反應得到4molAg
、
．

查看答案和解析>>

科目：高中化學 來源： 題型：閱讀理解

肉桂酸甲酯M常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃等香味的食用香精．M屬于芳香族化合物，苯環(huán)上只含一個直支鏈，能發(fā)生加聚反應和水解反應．測得M的摩爾質量
為162g?mol-1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個數(shù)之比為5：5：1．請回答下列問題：
（1）肉桂酸甲酯的結構簡式是
．
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖1所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．G的結構簡式為
．

（3）以芳香烴A為原料合成G的路線如圖2所示：
①化合物E中的含氧官能團有
羧基和醇羥基
羧基和醇羥基
（填名稱）．
②E→F的反應類型是
消去反應
消去反應
，F(xiàn)→G的化學方程式為
．
③寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式（只寫一種）．
、
、
．
i分子內含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；
ii在催化劑作用下，1mol該物質與足量氫氣充分反應，消耗5mol H2；
iii不能發(fā)生水解反應．
④框圖3中D到F的轉化，先發(fā)生催化氧化，后發(fā)生消去反應，能不能先發(fā)生消去反應，后發(fā)生催化氧化？
不能
不能
（填“能”或“不能”）；理由是
羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子，該醇羥基不能被催化氧化，如果先消去，生成碳碳雙鍵，在醛催化氧化過程中，碳碳雙鍵也會被氧化，導致副產物增多
羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子，該醇羥基不能被催化氧化，如果先消去，生成碳碳雙鍵，在醛催化氧化過程中，碳碳雙鍵也會被氧化，導致副產物增多
．

查看答案和解析>>

科目：高中化學 來源： 題型：

肉桂酸甲酯是常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．它的分子式為C10H10O2，其結構和性質如表所示：
結構 分子中只含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基且無支鏈，且取代基上含有碳碳雙鍵
性質 ①能使溴水因發(fā)生化學反應而褪色
②在NaOH溶液中易發(fā)生水解反應生成具有劇毒的醇類物質
試回答下列問題：
（1）肉桂酸甲酯的結構簡式為
．
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖所示（圖中球與球之間的連線表示單鍵或雙鍵）．
用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

①化合物E中的官能團有
羧基；羥基
羧基；羥基
（填名稱）．
②A→B的反應類型是
加成反應
加成反應
，E→F的反應類型是
消去反應
消去反應
．
③寫出下列反應的化學方程式：
C→D：
；
F→G：
；
④E有多種同分異構體，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應的其中兩種物質的結構簡式：
．

查看答案和解析>>

科目：高中化學 來源：不詳 題型：問答題

（1）肉桂酸（E）的分子結構模型如右圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．
用芳香烴A為原料合成E的路線如下：

精英家教網(wǎng)

①寫出順式肉桂酸的結構簡式______．
②A→B的反應條件是______，
③按以下要求寫化學方程式：D發(fā)生銀鏡反應：______；F→H：______；
④D與乙酸酐按物質的量1：1反應除生成E外，還有另一種產物寫出它的結構簡式：______．
（2）阿魏酸具有抗血小板聚集，增強前列腺素活性，鎮(zhèn)痛，緩解血管痙攣等作用．是生產用于治療心腦血管疾病及白細胞減少等癥藥品的基本原料．如心血康、太太口服液等等，它同時在人體中可起到健美和保護皮膚的作用．

精英家教網(wǎng)

某學生為了探究它的結構查得以下信息：核磁共振氫譜（圖1）、質譜（圖2）、紅外光譜（圖3），分子中含C：0.6186、H：0.0515 其余為氧，它從結構上可以看成是肉桂酸發(fā)生苯環(huán)上的二元取代的衍生物．
根據(jù)以上信息推知：它可能有______種結構（不包括順反異構，下同）；如果通過化學實驗又得知1mol該物質最多可以和含2mol溴的濃溴水反應寫出一種它可能的結構簡式______．
精英家教網(wǎng)

查看答案和解析>>

同步練習冊答案