Question

17．某有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為94.5，在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化（其他產(chǎn)物和水已省略）．請(qǐng)回答下列問題：

（1）按要求寫化學(xué)式：A的分子式C₃H₇OCl； J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）在上述反應(yīng)中①～⑨反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是⑤⑨，屬于消去反應(yīng)的是③④；
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：B→CC→F+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+H₂O
（4）有機(jī)物I在一定條件下，可合成一種環(huán)保型的高分子材料，則該高分子材料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（5）寫出 I的一種同分異構(gòu)體（能與金屬鈉、NaOH溶液和銀氨溶液均能反應(yīng)）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 有機(jī)物A可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，含有伯醇結(jié)構(gòu)，B氧化得到C，C水解反應(yīng)得到F，則A含有鹵素原子，其相對(duì)分子質(zhì)量為94.5，則含有鹵素原子為Cl，且含有1個(gè)Cl原子，去掉1個(gè)-Cl、-OH剩余總相對(duì)原子質(zhì)量為94.5-35.5-17=42，剩余基團(tuán)為-C₃H₆-，而F酸化得到I，則I分子中含有-OH、-COOH，I發(fā)生酯化反應(yīng)得到六元環(huán)狀化合物J，只能是2分子I發(fā)生酯化反應(yīng)得到環(huán)酯，故I分子中-OH、-COOH連接同一碳原子上，則I為，故J為，轉(zhuǎn)化過程轉(zhuǎn)化碳骨架不變，故A為，則B為，C為，F(xiàn)為；
B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為CH₂=CHCHO，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則H為CH₃CH₂CH₂OH；
有機(jī)物A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為CH₃C（Cl）=CH₂，D在一定條件下生成高聚物G，則G為，據(jù)此解答．

解答 解：有機(jī)物A可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，含有伯醇結(jié)構(gòu)，B氧化得到C，C水解反應(yīng)得到F，則A含有鹵素原子，其相對(duì)分子質(zhì)量為94.5，則含有鹵素原子為Cl，且含有1個(gè)Cl原子，去掉1個(gè)-Cl、-OH剩余總相對(duì)原子質(zhì)量為94.5-35.5-17=42，剩余基團(tuán)為-C₃H₆-，而F酸化得到I，則I分子中含有-OH、-COOH，I發(fā)生酯化反應(yīng)得到六元環(huán)狀化合物J，只能是2分子I發(fā)生酯化反應(yīng)得到環(huán)酯，故I分子中-OH、-COOH連接同一碳原子上，則I為，故J為，轉(zhuǎn)化過程轉(zhuǎn)化碳骨架不變，故A為，則B為，C為，F(xiàn)為；
B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為CH₂=CHCHO，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則H為CH₃CH₂CH₂OH；
有機(jī)物A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為CH₃C（Cl）=CH₂，D在一定條件下生成高聚物G，則G為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子式為C₃H₇OCl；J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：C₃H₇OCl；；
（2）上述①-⑨的反應(yīng)中，⑤⑨屬于取代反應(yīng)，③④屬于消去反應(yīng)，
故答案為：⑤⑨；③④；
（3）B生成C的方程式為；
C為，F(xiàn)為，C生成F反應(yīng)方程式為+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+H₂O；
故答案為：；
+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl+H₂O；
（4）I生成高分子化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）I為，I的一種同分異構(gòu)體能與Na反應(yīng)、NaOH反應(yīng)、銀氨溶液反應(yīng)，說明該物質(zhì)中含有羥基、酯基、醛基，其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH₂CH₂OH，
故答案為：HCOOCH₂CH₂OH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件綜合分析有機(jī)物A、I含有的官能團(tuán)，再結(jié)合I形成六元環(huán)化合物確定A、I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，進(jìn)而推斷其它物質(zhì)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．