Question

2．呋喃酚是合成農(nóng)藥的重要中間體，其合成路線如下：

（1）A物質(zhì)核磁共振氫譜共有3個(gè)峰，B→C的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；E中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是羥基、醚鍵．
（2）已知x的分子式為C₄H₇C1，寫(xiě)出A→B的化學(xué)方程式：．
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無(wú)支鏈且不含甲基，則Y的名稱(chēng)（系統(tǒng)命名）是4-氯-1-丁烯．
（4）下列有關(guān)化合物C、D的說(shuō)法正確的是①③④．
①可用氯化鐵溶液鑒別C和D       ②C和D含有的官能團(tuán)完全相同
③C和D互為同分異構(gòu)體           ④C和D均能使溴水褪色
（5）E的同分異構(gòu)體很多，寫(xiě)出符合下列條件的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、．
①環(huán)上的一氯代物只有一種      ②含有酯基      ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）分子中有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其核磁共振氫譜具有幾組吸收峰；對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中酚-OH上的H被取代；由E的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)有羥基、醚鍵；
（2）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A→B屬于取代反應(yīng)，則X為CH₂=CH（CH₃）CH₂Cl，反應(yīng)還有HCl生成；
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無(wú)支鏈且不含甲基，則Y為CH₂=CHCH₂CH₂Cl；
（4）C、D分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C、D均含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，而C含有醚鍵、D含有酚羥基，二者含有官能團(tuán)不同，可以用氯化鐵溶液區(qū)別；
（5）E的芳香族同分異構(gòu)體滿(mǎn)足：含有酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，且環(huán)上的一氯代物只有一種，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)還含有4個(gè)甲基，且為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)．

解答 解：（1）A分子為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，分子中含有3種氫原子，其核磁共振氫譜具有3組吸收峰；對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中酚-OH上的H被取代，B→C的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；由E的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)有羥基、醚鍵；
故答案為：3；取代反應(yīng)；羥基、醚鍵；
（2）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A→B屬于取代反應(yīng)，則X為CH₂=CH（CH₃）CH₂Cl，反應(yīng)還有HCl生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無(wú)支鏈且不含甲基，則Y為CH₂=CHCH₂CH₂Cl，系統(tǒng)命名為：4-氯-1-丁烯，故答案為：4-氯-1-丁烯；
（4）①C不含酚羥基，而D含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可以用氯化鐵溶液鑒別C和D，故①正確；
②C含有醚鍵、D含有酚羥基，二者含有官能團(tuán)不完全同，故②錯(cuò)誤；
③C、D分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故③正確；
④C、D均含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，均能使溴水褪色，故④正確，
故答案為：①③④；
（5）E的芳香族同分異構(gòu)體滿(mǎn)足：含有酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，且環(huán)上的一氯代物只有一種，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)還含有4個(gè)甲基，且為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為：、，
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，注意根據(jù)合成流程中的反應(yīng)、官能團(tuán)變化等為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，難度中等．