Question

抗禽流感藥物達(dá)菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)為原料，經(jīng)過十步反應(yīng)合成制得。莽草酸可以從我國常用的烹調(diào)香料“八角”中提取。達(dá)菲及A(莽草酸)、B的結(jié)構(gòu)簡式如下：

            

化合物A、B、C、D、E之間存在下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

(提示可表示為)

完成下列問題：

(1)寫出達(dá)菲的化學(xué)式(分子式)______________________________。

(2)寫出化合物A中所含官能團(tuán)的名稱_______________________。

(3)寫出A→C的反應(yīng)類型__________________________________。

(4)寫出B→E的化學(xué)方程式________________________________。

(5)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________。

(6)已知B有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列性質(zhì)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①與FeCl₃溶液作用顯紫色；

②與新制Cu(OH)₂懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀；

③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種。__________________________________________________。

Answer 1

(1)C₁₆H₃1O₈N₂P

(2)羧基、羥基、碳碳雙鍵

(3)酯化反應(yīng)

解析：此題主要考查有機(jī)物的推斷及合成；根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)書寫有機(jī)物的分子式，首先查出達(dá)菲除H₃PO₄外的C、N、O原子個(gè)數(shù)16、2、4，含有2個(gè)C=O、1個(gè)C=C、1個(gè)環(huán)，所以H原子總數(shù)=16×2+2+2-4×2=28；再加上H₃PO₄中的原子個(gè)數(shù)就得到達(dá)菲的分子式。A中含有—OH，與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。因?yàn)锽中既含—OH又含—COOH，所以可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子化合物。(5)A→C發(fā)生酯化反應(yīng)，所以C中含有酯基，依據(jù)所給信息可知C中酯基全部水解(可看作又回到A)，C中C=C斷裂生成C=O、O=C，所以D的結(jié)構(gòu)式就是把A中C=C斷裂生成兩個(gè)C=O即可。(6)考查的是限制條件的同分異構(gòu)體的書寫，首先根據(jù)信息判斷官能團(tuán)：含—CHO、苯環(huán)、—OH，根據(jù)B的分子式可推知B的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上連有2個(gè)—OH，苯環(huán)上的一鹵代物只有2種，即可推知其結(jié)構(gòu)簡式。