Question

【題目】向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。據(jù)此對溴水與乙醛發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型進(jìn)行如下探究，請你完成下列填空：

Ⅰ.猜測：

（1）溴水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)；

（2）溴水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)；

（3）溴水與乙醛發(fā)生___反應(yīng)。

Ⅱ.設(shè)計(jì)方案并論證：

為探究哪一種猜測正確，某研究性學(xué)習(xí)小組提出了如下兩種實(shí)驗(yàn)方案：

方案1：檢驗(yàn)褪色后溶液的酸堿性。

方案2：測定反應(yīng)前用于溴水制備的Br2的物質(zhì)的量和反應(yīng)后Br-離子的物質(zhì)的量。

（1）方案1是否可行？___？理由是___。

（2）假設(shè)測得反應(yīng)前用于溴水制備的Br2的物質(zhì)的量為amol，

若測得反應(yīng)后n(Br-)=___mol，則說明溴水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)；

若測得反應(yīng)后n(Br-)=___mol，則說明溴水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)；

若測得反應(yīng)后n(Br-)=___mol，則說明猜測（3）正確。

Ⅲ.實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：某同學(xué)在含0.005molBr2的10mL溶液中，加入足量乙醛溶液使其褪色；再加入過量AgNO3溶液，得到淡黃色沉淀1.88g(已知反應(yīng)生成有機(jī)物與AgNO3不反應(yīng))。根據(jù)計(jì)算結(jié)果，推知溴水與乙醛反應(yīng)的離子方程式為___。

Ⅳ.拓展：

請你設(shè)計(jì)對照實(shí)驗(yàn)，探究乙醛和乙醇的還原性強(qiáng)弱(填寫下表)。

實(shí)驗(yàn)操作步驟	實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象	結(jié)論
___	___	___

Answer 1

【答案】氧化 不可行 溴水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)有HBr生成，乙醛被氧化生成乙酸和HBr，溶液均呈酸性 0 a 2a CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2H++2Br- 在兩支潔凈的試管中分別加入2ml新制銀氨溶液，各滴入幾滴乙醛和乙醇，振蕩，水浴加熱 滴加乙醛的試管中有銀鏡生成，而滴加乙醇的試管無現(xiàn)象 乙醛的還原性比乙醇強(qiáng)

【解析】

I(3)根據(jù)乙醛中官能團(tuán)的性質(zhì)分析；

Ⅱ．(1)根據(jù)乙醛與溴水反應(yīng)的產(chǎn)物分析；

(2)由于乙醛是足量的，溴水中的溴全部參與反應(yīng)：取代反應(yīng)后生成n(Br-)=a mol，加成反應(yīng)后n(Br-)=0 mol，氧化反應(yīng)后n(Br-)=2amol；

Ⅲ．加入過量AgN03溶液，得到淡黃色沉淀為AgBr，根據(jù)質(zhì)量求出其物質(zhì)的量，再分析反應(yīng)；

Ⅳ．乙醛能與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，乙醇不能，依此設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)。

I(3)乙醛中官能團(tuán)為CHO，CHO具有還原性，可被氧化，所以可能發(fā)生氧化反應(yīng)；

Ⅱ．(1)方案1中，無論取代(生成HBr)或氧化乙醛(生成CH3COOH)，均使反應(yīng)后溶液顯酸性，故不可行；

(2)由于乙醛是足量的，乙醛中官能團(tuán)為CHO，溴水中的溴全部參與反應(yīng)：取代反應(yīng)后生成n(Br-)=a mol，加成反應(yīng)后n(Br-)=0 mol，氧化反應(yīng)后n(Br-)=2amol；

Ⅲ得到固體為AgBr的質(zhì)量，n(AgBr)=，n(Br)=2n(Br2)，則反應(yīng)為氧化反應(yīng)，其離子方程式為：CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2H++2Br-；

Ⅳ乙醛能與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，乙醇不能，依此設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)；

實(shí)驗(yàn)操作步驟	實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象	結(jié)論
在兩支潔凈的試管中分別加入2mL新制銀氨溶液，各滴入幾滴乙醛和乙醇，振蕩，水浴加熱	滴加乙醛的試管中有銀鏡生成，而滴加乙醇的試管無現(xiàn)象	乙醛的還原性比乙醇強(qiáng)

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