Question

據(jù)報道，某藥廠生產(chǎn)的治療膽囊炎藥物亮菌甲素為假藥，會引起病人腎衰竭而亡．已知亮菌甲素是烴的含氧衍生物，其相對分子質(zhì)量大于200，小于250，其中碳的質(zhì)量分數(shù)為61.54%氫質(zhì)量分數(shù)為4.27%．
Ⅰ亮菌甲素分子含氧原子

 

個，其相對分子質(zhì)量為

 

．
Ⅱ已知：①一定條件下與醛基直接相連的a位碳上的氫原子較活潑，可與其它醛發(fā)生縮合成羥醛．如：

②醚類與HI可發(fā)生如下反應(yīng)：R-O-R’+HI→ROH+R’I現(xiàn)由W出發(fā)，設(shè)計如下線路合成亮菌甲素，請回答以下問題：

（1）寫出反應(yīng)類型①

 

③

 

（2）寫出亮菌甲素的結(jié)構(gòu)簡式

 

（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：

 

（4）寫出滿足以下條件的W的兩種同分異構(gòu)體：
①苯環(huán)上含三個取代基，其中兩個取代基為-CH₂OCH₃和-OH
②苯環(huán)上三個取代基相互處于間位

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：Ⅰ．根據(jù)C、H的質(zhì)量分數(shù)計算O元素的質(zhì)量分數(shù)，計算出實驗式，結(jié)合相對分子質(zhì)量計算；
Ⅱ．由題給信息可知A為，發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成B，B為，發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，由題給信息可知亮菌甲素為，以此解答該題．

解答： 解：Ⅰ．碳的質(zhì)量分數(shù)為61.54%氫質(zhì)量分數(shù)為4.27%，則氧的質(zhì)量分數(shù)為：1-61.54%-4.27%=34.19%，
則N（C）：N（H）：N（O）=

61.54%

12

：

4.27%

1

：

34.19

16

=12：10：5，則實驗式為C₁₂H₁₀O₅，相對分子質(zhì)量為12×12+10+16×5=234，大于200，小于250，所以亮菌甲素分子式為C₁₂H₁₀O₅，含有5個氧原子，
故答案為：5； 234；
Ⅱ．由題給信息可知A為，發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成B，B為，發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，由題給信息可知亮菌甲素為，
（1）由以上分析可知①為氧化反應(yīng)，③為消去反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（2）亮菌甲素的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）C為，由產(chǎn)物可知反應(yīng)④的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）W的同分異構(gòu)體中①苯環(huán)上含三個取代基，其中兩個取代基為-CH₂OCH₃和-OH，
②苯環(huán)上三個取代基相互處于間位，則另一個取代基為-COOH或-OOCH，可能為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成中有機物官能團的變化、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的為解答的關(guān)鍵，注意注意把握反應(yīng)的流程以及題給信息，（4）中同分異構(gòu)體推斷為解答的難點，題目難度中等．