Question

13．某吸水材料與聚酯纖維都是重要化工原料，它們的合成路線如下：

已知：①有機(jī)物A能與Na反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量為32．
②
③RCOOR′+R″OH$\stackrel{H+}{→}$RCOOR″+R′OH（R、R、R，代表烴基）
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃OH，B中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基．
（2）C的結(jié)構(gòu)式是，D→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）F+A→G的化學(xué)方程式是．
（4）CH₃COOH+CH≡CH→B的化學(xué)方程式是CH₃COOH+CH≡CH→．
（5）G的同分異構(gòu)體有多種，滿足下列條件的共有12種．
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基
②1mol 與足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2mol CO₂氣體
（6）G→聚酯纖維的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 A能與Na反應(yīng)說明含有羥基或羧基，A的相對(duì)分子質(zhì)量為32，則為甲醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OH；
根據(jù)流程圖中C酸性條件下的水解產(chǎn)物知，C是乙酸聚乙烯酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，乙酸和M發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，則B是乙酸乙烯酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH=CH₂，則M是乙炔，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CH；
甲醇和氫溴酸反應(yīng)生成D為CH₃Br，F(xiàn)和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，E是對(duì)二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合題給信息知，G和乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)生成聚酯纖維，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A能與Na反應(yīng)說明含有羥基或羧基，A的相對(duì)分子質(zhì)量為32，則為甲醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OH；
根據(jù)流程圖中C酸性條件下的水解產(chǎn)物知，C是乙酸聚乙烯酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，乙酸和M發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，則B是乙酸乙烯酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH=CH₂，則M是乙炔，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CH；
甲醇和氫溴酸反應(yīng)生成D為CH₃Br，F(xiàn)和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，E是對(duì)二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合題給信息知，G和乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)生成聚酯纖維，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過以上分析知，A是甲醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OH，B為CH₃COOCH=CH₂，B中含氧官能團(tuán)名稱是酯基，故答案為：CH₃OH；酯基；
（2）通過以上分析知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，
故答案為：；取代；
（3）F和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）CH₃COOH+CH≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為CH₃COOH+CH≡CH→，故答案為：CH₃COOH+CH≡CH→；
（5）G是對(duì)二苯甲酸甲酯，其同分異構(gòu)體符合下列條件：
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；
②1mol與足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2molCO₂氣體說明含有兩個(gè)羧基，
如果兩個(gè)取代基都是-CH₂COOH，有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)；
如果兩個(gè)取代基分別是-COOH、-CH₂CH₂COOH，有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)；
如果兩個(gè)取代基分別是-COOH、-CH（CH₃）COOH，有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)；
如果兩個(gè)取代基分別是-CH₃、-CH（COOH）₂，有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)；
所以符合條件的有12種同分異構(gòu)體，
故答案為：12；
（6）G和乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)生成聚酯纖維，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
反應(yīng)方程式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷及獲取信息、運(yùn)用信息能力，為高考高頻點(diǎn)，以A為突破口采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，結(jié)合反應(yīng)條件、某些產(chǎn)物及題給信息解答，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，題目難度中等．