Question

已知：稀堿液中鹵苯（鹵素直接與苯環(huán)相連）難水解．芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl．C分子中有二條側鏈，苯環(huán)上一氯代物只有二種，其核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰，吸收峰的面積之比為1：2：2：2：2．在一定條件下，由物質C可發(fā)生如圖所示的轉化：

（1）B→A的反應類型是

 

；H的結構簡式是

 

；
（2）C分子中最多有

 

個碳原子共面，其含氧官能團的名稱

 

；
（3）寫出下列化學方程式：E→I

 

；
（4）D的一種同系物W分子式為C₈H₈O₂．則符合下列條件的W的同分異構體共有

 

種，寫出其中一種的結構簡式

 

條件：①屬于芳香族化合物
②遇FeCl₃溶液不變紫色
③1mol W可與含2mol NaOH的溶液反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl，C的不飽和度=

9×2+2-9-1

2

=5，則C中含有一個苯環(huán)，則C還含有一個不飽和鍵，C能和新制Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生氧化反應，說明C分子中含有醛基，C分子中有二條側鏈，苯環(huán)上一氯代物只有二種，兩個側鏈處于對位位置，其核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰，吸收峰的面積之比為1：2：2：2：2，則C的結構簡式為，由轉化關系可知，D為，E為，I為，F(xiàn)為，G為，H為，B為，A為，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl，C的不飽和度=

9×2+2-9-1

2

=5，則C中含有一個苯環(huán)，則C還含有一個不飽和鍵，C能和新制Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生氧化反應，說明C分子中含有醛基，C分子中有二條側鏈，苯環(huán)上一氯代物只有二種，兩個側鏈處于對位位置，其核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰，吸收峰的面積之比為1：2：2：2：2，則C的結構簡式為，由轉化關系可知，D為，E為，I為，F(xiàn)為，G為，H為，B為，A為，
（1）B→A的反應類型是：取代反應（或酯化反應），H的結構簡式是，故答案為：取代反應（或酯化反應）；；
（2）C的結構簡式為，苯環(huán)平面與醛基平面通過旋轉碳碳單鍵可以共面，至少有8個C原子共平面，其含氧官能團為醛基，故答案為：8；醛基；
（3）E→I的化學方程式為：n

一定條件

+（n-1）H₂O，
故答案為：n

一定條件

+（n-1）H₂O；
（4）D為，一種同系物W分子式為C₈H₈O₂，①屬于芳香族化合物，②遇FeCl₃溶液不變紫色，說明不含酚羥基，③1mol W可與含2mol NaOH的溶液反應，應含有酯基，水解可生成酚羥基，應為乙酸苯酚酯、甲酸苯酚酯（含有甲基，有鄰、間、對3種），共有4種，其中一種結構簡式為：等，故答案為：4；等．

點評：本題考查有機物推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，正確推斷C結構簡式是解本題關鍵，再結合反應條件進行推斷，難度中等．