Question

11．相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．
已知：Ⅰ
Ⅱ
請根據所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）X的分子中最多有13個原子共面．
（2）H的結構簡式是．
（3）反應③、④的類型是還原反應；縮聚反應．
（4）反應⑤的化學方程式是．
（5）有多種同分異構體，試寫出所有苯環(huán)上含有1個醛基和2個羥基，且核磁共振氫譜顯示為4組峰的芳香族化合物的結構簡式．

Answer 1

分析 相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則 $\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結構簡式為；
X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為；
在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應是錯的高聚物，H為；
與乙酸發(fā)生酯化反應生成．

解答 解：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則 $\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結構簡式為；
X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為；
在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應是錯的高聚物，H為；
與乙酸發(fā)生酯化反應生成，
（1）X的結構簡式為，苯中所有原子共平面，甲烷是正四面體結構，所以甲苯分子中最多有 13個原子共面，故答案為：13；
（2）H的結構簡式是，故答案為：；
（3）反應③、④的類型是還原反應、縮聚反應，故答案為：還原反應；縮聚反應；
（4）反應⑤是與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成，反應方程式為：
，
故答案為：；
（5）有多種同分異構體，苯環(huán)上含有1個醛基和2個羥基，且核磁共振氫譜顯示為4組峰的芳香族化合物的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和有機物合成，為高頻考點，側重考查學生推斷及知識綜合運用能力，明確反應前后斷鍵和成鍵特點、反應條件、反應類型及官能團和性質關系是解本題關鍵，可以采用正推法或逆推法分析判斷，熟練掌握有機物結構和性質并靈活運用，題目難度中等．