Question

15．某一定量的苯的同系物完全燃燒，生成的氣體依次通過濃H₂SO₄和NaOH溶液，經測定前者增重10.8g，后者增重39.6g（吸收率為100%）．又知經氯處理后，該苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分別都只有一種．根據上述條件：
（1）推斷該苯的同系物的分子式？
（2）寫出該苯的同系物的結構簡式．

Answer 1

分析 （1）已知該烴完全燃燒后的產物依次通過濃硫酸、氫氧化鈉溶液，濃硫酸吸收了產物中的水，氫氧化鈉吸收了產物中的二氧化碳，水的質量為10.8 g，物質的量為0.6 mol，二氧化碳的質量為39.6 g，物質的量為0.9 mol，然后根據苯的同系物的通式確定其分子式；
（2）苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物，二氯代物，三氯代物分別都只有一種，數目苯環(huán)上所有氫原子都等效，據此判斷其結構．

解答 解：（1）已知該烴完全燃燒后的產物依次通過濃硫酸、氫氧化鈉溶液，濃硫酸吸收了產物中的水，氫氧化鈉吸收了產物中的二氧化碳，水的質量為10.8 g，物質的量為：$\frac{10.8g}{18g/mol}$=0.6 mol，二氧化碳的質量為39.6 g，物質的量為：$\frac{39.6g}{44g/mol}$=0.9 mol，該有機物中C、H原子數之比為：0.9mol：（0.6mol×2）=3：4，苯的同系物的通式為：C_nH_2n-6，則$\frac{n}{2n-6}$=$\frac{3}{4}$，解得：n=9，
所以該烴的分子式為：C₉H₁₂，
答：該苯的同系物的分子式為C₉H₁₂；
（2）分子式為C₉H₁₂，苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物，二氯代物，三氯代物分別都只有一種，則苯環(huán)上所有H原則都等效，該有機物結構簡式只能為：，答：該苯的同系物的結構簡式為．

點評 本題考查了有機物結構與性質、有機物分子式確定，題目難度中等，注意掌握常見有機物結構與性質，明確計算有機物分子式的方法．