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13.呋喃酚是生產呋喃丹、好安威等農藥的主要中間體,是高附加值的精細化工產品.一種以鄰氯苯酚(A)為主要原料合成呋喃酚(F)的流程如下:

回答下列問題:
(1)A 物質核磁共振氫譜共有5個峰,④的反應類型是取代反應(或水解反應),C和D中含有的相同官能團的名稱是氯原子、碳碳雙鍵.
(2)下列試劑中,能和D反應的有A B D(填標號).
A.溴水    B.酸性K2Cr2O7溶液    C.FeC12溶液    D.純堿溶液
(3)寫出反應①的化學方程式是(有機物用結構簡式表示,下同).
(4)有機物B可由異丁烷經三步反應合成:異丁烷$→_{1:1}^{Cl_{2}光照}$X$\stackrel{條件a}{→}$Y$→_{500℃}^{Cl_{2}}$有機物B
條件a為NaOH的乙醇溶液、加熱,Y 生成 B 的化學方程式為CH2=C(CH32+Cl2 $\stackrel{500℃}{→}$ CH2=C(CH3)CH2Cl+HCl.
(5)呋喃酚的同分異構體很多,寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式
①苯環(huán)上的一氯代物只有一種    ②能發(fā)生銀鏡反應的芳香酯.

分析 (1)根據(jù)A的結構簡式可知A的核磁共振氫譜中峰的數(shù)目,比較E和F的結構簡式可知,E中的氯原子被羥基取代即得F,根據(jù)C和D的結構簡式可知,C和D中都含有氯原子和碳碳雙鍵;
(2)根據(jù)D的結構簡式可知,D中有苯環(huán)和酚羥基、氯原子、碳碳雙鍵,據(jù)此判斷;
(3)根據(jù)元素守恒和C的結構可知,B為CH2=C(CH3)CH2Cl,進而可寫出化學反應方程式;
(4)CH3CH(CH32與氯氣按1:1發(fā)生取代反應生成X為CH2ClCH(CH32,X發(fā)生消去反應得Y為CH2=C(CH32,Y與氯氣發(fā)生取代反應生成CH2=C(CH3)CH2Cl,據(jù)此答題;
(5)呋喃酚的同分異構體符合下列條件①苯環(huán)上的一氯代物只有一種,②能發(fā)生銀鏡反應的芳香酯,說明有醛基或甲酸某酯及苯環(huán)的結構,據(jù)此寫同分異構體.

解答 解:(1)根據(jù)A的結構簡式可知A的核磁共振氫譜中峰的數(shù)目為5,比較E和F的結構簡式可知,E中的氯原子被羥基取代即得F,即反應④為取代反應(或水解反應),根據(jù)C和D的結構簡式可知,C和D中都含有氯原子和碳碳雙鍵,
故答案為:5;取代反應(或水解反應);氯原子、碳碳雙鍵;
(2)根據(jù)D的結構簡式可知,D中有苯環(huán)和酚羥基、氯原子、碳碳雙鍵,可以和溴水發(fā)生取代反應,被酸性K2Cr2O7溶液氧化,能與純堿溶液反應生成碳酸氫鈉,
故選:A B D;
(3)根據(jù)元素守恒和C的結構可知,B為CH2=C(CH3)CH2Cl,所以反應①的化學反應方程式為,
故答案為:;
(4)CH3CH(CH32與氯氣按1:1發(fā)生取代反應生成X為CH2ClCH(CH32,X發(fā)生消去反應得Y為CH2=C(CH32,反應條件為氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱,Y與氯氣發(fā)生取代反應生成CH2=C(CH3)CH2Cl,反應的方程式為CH2=C(CH32+Cl2 $\stackrel{500℃}{→}$ CH2=C(CH3)CH2Cl+HCl,
故答案為:氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱;CH2=C(CH32+Cl2 $\stackrel{500℃}{→}$ CH2=C(CH3)CH2Cl+HCl;
(5)呋喃酚的同分異構體符合下列條件①苯環(huán)上的一氯代物只有一種,②能發(fā)生銀鏡反應的芳香酯,說明有醛基或甲酸某酯及苯環(huán)的結構,則符合條件的同分異構體為,
故答案為:

點評 本題考查有機物的合成、有機物結構與性質、同分異構體書寫等,注意根據(jù)合成流程中的反應、官能團變化等為解答的關鍵,側重分析與應用能力的考查,題目難度中等.

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面粉酸度與面粉品質的關系表
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