Question

【化學(xué)一一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

有機(jī)物A～M有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系,A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與NaHCO3溶液反應(yīng)：F的分子式為C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種。

請(qǐng)回答：

（1）B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為： 、 。

（2）反應(yīng)①～⑦中，屬于消去反應(yīng)的是： （填反應(yīng)序號(hào)）。

（3）D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為： ；反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為： 。

（4）A的相對(duì)分子質(zhì)量在180—260之間，從以上轉(zhuǎn)化中不能確認(rèn)A中的某一官能團(tuán)，確定該官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)步驟和現(xiàn)象為： 。

（5）寫(xiě)出符合下列條件F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b．能與FeCl溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c．核磁共振氫譜上有四個(gè)峰，其峰面積之比為1:1:2:6

Answer 1

（1）；。（2）④。

（3） ；

。

（4）取反應(yīng)①后得混合液少許，向其中加入稀硝酸至酸性，滴加硝酸銀溶液，若生成白色沉淀，則A中含有氯原子；若生成淡黃色沉淀，則A中含有溴原子。

（5）、。

【解析】

試題分析：A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明分子中均含有羧基：F的分子式為C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色，說(shuō)明F分子中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。根據(jù)分子式可知應(yīng)該含有苯環(huán)，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以E分子中含有碳碳雙鍵。F能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則F中還含有乙基。又因?yàn)镸與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種，這說(shuō)明M是對(duì)二苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C發(fā)生催化氧化生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、。C分子中含有羥基和羧基內(nèi)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）B酸化得到C，則B得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)以上分析可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)①～⑦中，屬于消去反應(yīng)的是④。

（3）根據(jù)以上分析可知D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為；反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為。

（4）A水解得到B，這說(shuō)明A分子中含有鹵素原子。A的相對(duì)分子質(zhì)量在180—260之間，則鹵素原子得相對(duì)分子質(zhì)量介于180—149＝31和260—149＝111，即可能含有氯原子，也可能含有溴原子，則確定該官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)步驟和現(xiàn)象為取反應(yīng)①后得混合液少許，向其中加入稀硝酸至酸性，滴加硝酸銀溶液，若生成白色沉淀，則A中含有氯原子；若生成淡黃色沉淀，則A中含有溴原子。

（5）寫(xiě)出符合下列條件F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基。b．能與FeCl溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基。c．核磁共振氫譜上有四個(gè)峰，其峰面積之比為1:1:2:6，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷、官能團(tuán)檢驗(yàn)以及方程式書(shū)寫(xiě)等