Question

現(xiàn)有一烴A，它能發(fā)生如圖所示的變化．

已知E分子間發(fā)生縮合反應，可生成環(huán)狀化合物C₆H₈O₄，回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
（2）在①～⑥的反應中，屬于加成反應的是

 

（填序號）；
（3）寫出下列反應的化學方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式）：
F→G：

 

；
G→H：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由A、B的分子式可知，A發(fā)生加聚反應生成B，且A分子中含有1個碳碳雙鍵，由B、C分子式可知，B發(fā)生水解反應生成C，由C、D分子可知C發(fā)生氧化反應生成D，由D中氧原子數(shù)目可知，D分子含有1個羧基、1個羰基，故C中含有伯醇、仲醇結(jié)構(gòu)，由D、E分子式可知，D中羰基與氫氣發(fā)生加成反應生成E，E中含有1個羥基、1個羧基，E與甲醇發(fā)生酯化反應生成F，F(xiàn)含有1個羥基、1個酯基，由F、G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，則G中含有1個碳碳雙鍵、1個酯基，G發(fā)生加聚反應生成高聚物H．E分子間發(fā)生縮合反應，可生成環(huán)狀化合物C₆H₈O₄，由氧原子數(shù)目可知，應是2分子E脫去2分子水形成的環(huán)酯，故E為的分子式為C₃H₆O₃，結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合碳骨架可知A為CH₃CH=CH₂，則B為CH₃CH（Br）CH₂Br，C為CH₃CH（OH）CH₂OH，D為，F(xiàn)為，G為CH₂=CHCOOCH₃，H為，據(jù)此解答．

解答： 解：由A、B的分子式可知，A發(fā)生加聚反應生成B，且A分子中含有1個碳碳雙鍵，由B、C分子式可知，B發(fā)生水解反應生成C，由C、D分子可知C發(fā)生氧化反應生成D，由D中氧原子數(shù)目可知，D分子含有1個羧基、1個羰基，故C中含有伯醇、仲醇結(jié)構(gòu)，由D、E分子式可知，D中羰基與氫氣發(fā)生加成反應生成E，E中含有1個羥基、1個羧基，E與甲醇發(fā)生酯化反應生成F，F(xiàn)含有1個羥基、1個酯基，由F、G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，則G中含有1個碳碳雙鍵、1個酯基，G發(fā)生加聚反應生成高聚物H．E分子間發(fā)生縮合反應，可生成環(huán)狀化合物C₆H₈O₄，由氧原子數(shù)目可知，應是2分子E脫去2分子水形成的環(huán)酯，故E為的分子式為C₃H₆O₃，結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合碳骨架可知A為CH₃CH=CH₂，則B為CH₃CH（Br）CH₂Br，C為CH₃CH（OH）CH₂OH，D為，F(xiàn)為，G為CH₂=CHCOOCH₃，H為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CH₂，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₂OH，D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：CH₃CH=CH₂；CH₃CH（OH）CH₂OH；；；
（2）在①～⑥的反應中，反應①為加成反應，反應②為取代反應，反應③為氧化反應，反應④為加成反應，反應⑤為取代反應，反應⑥為消去反應，故答案為：①④；
（3）F→G的反應方程式為：

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；
G→H的反應方程式為：n CH₂=CHCOOCH₃

催化劑

 ，
故答案為：

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；n CH₂=CHCOOCH₃

催化劑

．

點評：本題考查有機物推斷，根據(jù)有機物分子式推斷發(fā)生的反應、含有的官能團及結(jié)構(gòu)特點，再結(jié)構(gòu)E的分子式推確定E的結(jié)構(gòu)簡式，進而推斷其它物質(zhì)，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．