Question

16．雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小，其結構簡式為．已知：
Ⅰ． 
RCH₂COOH $\stackrel{Br_{2}，P}{→}$$\stackrel{苯酚鈉}{→}$

Ⅱ．RCH═CH₂$\stackrel{HBr，過氧化物}{→}$RCH₂CH₂Br
雙安妥明的合成路線如下：

已知：C的分子式為C₄H₈，且支鏈有一個甲基；Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應且1mol I能與2mol氫氣發(fā)生加成反應；K的結構具有對稱性．試回答下列問題：
①寫出結構簡式：A，JHOCH₂CH₂CHO，C化學名稱2-甲基-1-丙烯．
②反應（2）的條件是氫氧化鈉水溶液、加熱，反應（3）的類型是加成反應．
③寫出反應（4）的化學方程式．
④與F互為同分異構體，且屬于酯類的有機物，寫出其中能發(fā)生銀鏡反應的有機物的結構簡式HCOOCH₂CH₂CH₃、．
⑤與丙烯酸互為同系物，且相對分子質(zhì)量為100，其結構共有8種（不考慮立體異構）．

Answer 1

分析 由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過系列反應生成K，根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，H為．I能發(fā)生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，B與G反應生成，由反應信息i可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G，根據(jù)C原子數(shù)目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應生成B，故A為苯酚．F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應信息i，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉(zhuǎn)化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應信息ii可知，C為C（CH₃）₂=CH₂，據(jù)此解答．

解答 解：由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過系列反應生成K，根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，H為．I能發(fā)生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，B與G反應生成，由反應信息i可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G，根據(jù)C原子數(shù)目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應生成B，故A為苯酚．F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應信息i，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉(zhuǎn)化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應信息ii可知，C為C（CH₃）₂=CH₂．
①由上述分析可知，A為，J為HOCH₂CH₂CHO，C為C（CH₃）₂=CH₂，化學名稱為：2-甲基-1-丙烯，
故答案為：；HOCH₂CH₂CHO；2-甲基-1-丙烯；
②反應（2）發(fā)生鹵代烴的水解反應，反應條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，反應（3）是CH₂=CH-CHO和水發(fā)生加成反應生成HOCH₂CH₂CHO，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應；
③反應（4）的化學方程式：，
故答案為：；
④F為CH（CH₃）₂COOH，與F互為同分異構體，且屬于酯類的有機物，其中能發(fā)生銀鏡反應的有機物的結構簡式：HCOOCH₂CH₂CH₃、，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃、；
⑤與丙烯酸互為同系物，且相對分子質(zhì)量為100，設有機物分子式為C_nH_2n-2O₂，則14n-2+32=100，解得n=5，機物分子式為C₅H₈O₂，有：CH₂=CHCH₂CH₂COOH，CH₃CH=CHCH₂COOH，CH₃CH₂CH=CHCOOH，
CH₂=C（CH₃）CH₂COOH，CH₂=CHCH（CH₃）COOH，CH₃C（CH₃）=CHCOOH，CH₃CH=C（CH₃）COOH，CH₂=C（CH₂CH₃）COOH，共有8種，
故答案為：8．

點評 本題考查有機物推斷與合成，是對有機知識的綜合運用，要求學生對給予反應信息進行利用，根據(jù)雙安妥明的結構特點分析合成的原料，再結合正推與逆推相結合進行推斷，充分利用反應過程C原子數(shù)目，對學生的邏輯推理有較高的要求．