Question

下面是A～E六種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，已知物質(zhì)A顯酸性．請根據(jù)以下框圖回答問題：

（1）A、E的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

、

 

．
（2）D 化合物含有的官能團(tuán)名稱是

 

、

 

．
（3）A→B、C→D的反應(yīng)類型分別為：

 

、

 

．
（4）C分子間可形成八原子環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式為

 

．
（5）寫出B的同分異構(gòu)體中2種屬于酯類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的分子式為C₃H₄O₂，物質(zhì)A顯酸性，故A中含有-COOH，A的不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，C可以被氧化生成D，D可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，故D中含有醛基-CHO，C中含有-CH₂OH，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為BrCH₂CH₂COOH，C為HOCH₂CH₂COOH，D為OHC-CH₂COOH，E為NH₄OOCCH₂COONH₄，據(jù)此解答．

解答： 解：A的分子式為C₃H₄O₂，物質(zhì)A顯酸性，故A中含有-COOH，A的不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，C可以被氧化生成D，D可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，故D中含有醛基-CHO，C中含有-CH₂OH，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為BrCH₂CH₂COOH，C為HOCH₂CH₂COOH，D為OHC-CH₂COOH，E為NH₄OOCCH₂COONH₄，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為NH₄OOCCH₂COONH₄，故答案為：CH₂=CHCOOH；NH₄OOCCH₂COONH₄；
（2）D為OHC-CH₂COOH，含有的官能團(tuán)有：羧基、醛基，故答案為：羧基、醛基；
（3）A→B是碳碳雙鍵與HBr發(fā)生的加成反應(yīng)，C→D發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（4）C為HOCH₂CH₂COOH，分子間：形成八原子環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式為：2 HOCH₂CH₂COOH

濃硫酸

△

+2H₂O，故答案為：2 HOCH₂CH₂COOH

濃硫酸

△

+2H₂O；
（5）CH₃CH₂BrCOOH的同分異構(gòu)體中屬于酯類物質(zhì)有：HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃、BrCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂Br，故答案為：HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃等．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及烯、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對有機(jī)化學(xué)知識的綜合運(yùn)用，根據(jù)A的分子式及性質(zhì)判斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意根據(jù)C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)確定A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物，難度中等．