Question

下面是A～E六種有機化合物的轉化關系，已知物質A顯酸性．請根據以下框圖回答問題：

（1）A、E的結構簡式為：

 

、

 

．
（2）D 化合物含有的官能團名稱是

 

、

 

．
（3）A→B、C→D的反應類型分別為：

 

、

 

．
（4）C分子間可形成八原子環(huán)狀化合物的化學方程式為

 

．
（5）寫出B的同分異構體中2種屬于酯類物質的結構簡式：

 

、

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A的分子式為C₃H₄O₂，物質A顯酸性，故A中含有-COOH，A的不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，則A的結構簡式為CH₂=CHCOOH，C可以被氧化生成D，D可以與銀氨溶液發(fā)生反應，故D中含有醛基-CHO，C中含有-CH₂OH，根據轉化關系可知，B為BrCH₂CH₂COOH，C為HOCH₂CH₂COOH，D為OHC-CH₂COOH，E為NH₄OOCCH₂COONH₄，據此解答．

解答： 解：A的分子式為C₃H₄O₂，物質A顯酸性，故A中含有-COOH，A的不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，則A的結構簡式為CH₂=CHCOOH，C可以被氧化生成D，D可以與銀氨溶液發(fā)生反應，故D中含有醛基-CHO，C中含有-CH₂OH，根據轉化關系可知，B為BrCH₂CH₂COOH，C為HOCH₂CH₂COOH，D為OHC-CH₂COOH，E為NH₄OOCCH₂COONH₄，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為CH₂=CHCOOH，E的結構簡式為NH₄OOCCH₂COONH₄，故答案為：CH₂=CHCOOH；NH₄OOCCH₂COONH₄；
（2）D為OHC-CH₂COOH，含有的官能團有：羧基、醛基，故答案為：羧基、醛基；
（3）A→B是碳碳雙鍵與HBr發(fā)生的加成反應，C→D發(fā)生醇的催化氧化反應，故答案為：加成反應；氧化反應；
（4）C為HOCH₂CH₂COOH，分子間：形成八原子環(huán)狀化合物的化學方程式為：2 HOCH₂CH₂COOH

濃硫酸

△

+2H₂O，故答案為：2 HOCH₂CH₂COOH

濃硫酸

△

+2H₂O；
（5）CH₃CH₂BrCOOH的同分異構體中屬于酯類物質有：HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃、BrCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂Br，故答案為：HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃等．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及烯、醇、醛、羧酸的性質與轉化，是對有機化學知識的綜合運用，根據A的分子式及性質判斷A的結構是解題的關鍵，注意根據C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應確定A與HBr發(fā)生加成反應產物，難度中等．