Question

【題目】化合物F是一種重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程如下圖所示。

已知:。

回答下列問題:

(1)的名稱為___________，其分子中共面原子數(shù)目最少為______________。

(2)直接硝化也可以制得B，但上述流程卻經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，其目的是__________________。

(3)反應(yīng)⑥的主要目的是______________。上述流程中不屬于取代反應(yīng)的有______(填序號(hào))。

(4)有機(jī)物C 中含氧官能團(tuán)的名稱為__________；寫出反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式:____________________。

(5)符合下列條件的B 的同分異構(gòu)體共有______種。

a.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

(6)已知當(dāng)苯環(huán)上有硝基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。以苯為主要原料，其他無(wú)機(jī)原料自選，設(shè)計(jì)一個(gè)合成的合成路線:_______________________。示例:AB……→目標(biāo)產(chǎn)物。

Answer 1

【答案】 甲苯 12 避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物的生成) 保護(hù)氨基 ④⑤ 羧基 6

【解析】(1)為甲苯，苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，甲基是空間的四面體結(jié)構(gòu)，其分子中共面原子數(shù)目最少為12個(gè)，故答案為：甲苯；12；

(2)直接硝化也可以制得B，但上述流程卻經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，目的是避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物的生成) ，故答案為：避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物的生成)；

(3)根據(jù)流程圖，反應(yīng)⑦中使用的濃硫酸能夠與氨基反應(yīng)，通過反應(yīng)⑥可以將氨基保護(hù)起來，上述流程中反應(yīng)①為磺化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)②為硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)③為去磺酸基的取代反應(yīng)；反應(yīng)④為氧化反應(yīng)；反應(yīng)⑤為還原反應(yīng)；反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)；反應(yīng)⑦為磺化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)⑧為苯環(huán)上的鹵代反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)⑨為水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)的是④⑤，故答案為：保護(hù)氨基； ④⑤；

(4)根據(jù)(3)的分析，有機(jī)物C為鄰氨基苯甲酸，其中含氧官能團(tuán)為羧基；反應(yīng)⑧為苯環(huán)上的鹵代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：羧基；；

(5)B為，a.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有醛基和酯基或含有羥基和肽鍵，符合條件的B的同分異構(gòu)體中除苯環(huán)外的2個(gè)取代基可以是：—NH2和HCOO—、HCONH—和—OH，每種組合又存在鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，因此符合條件的B的同分異構(gòu)體有6種，故答案為：6；

(6)已知當(dāng)苯環(huán)上有硝基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。以苯為主要原料合成，可以顯使苯硝化，引入硝基，再在硝基的間位引入溴原子即可，合成路線為，故答案為：。