Question

【題目】某工廠用含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物A和B為原料合成有機(jī)化合物H（C11H12O2）的路線示意圖如下：

已知: 兩個醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng)：

（﹣R、﹣R’表示氫原子或烴基）

(1)經(jīng)質(zhì)譜法測定，有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量為46，經(jīng)元素分析知A分子中C、H和O原子個數(shù)比為2:6:1 。則有機(jī)物A的分子式為______________

(2)芳香族化合物B的分子式為C7H8O，C能與鈉反應(yīng)，但不與NaOH反應(yīng)。則C的結(jié)構(gòu)簡式為 ____________________________。

(3)寫出A轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式：__________________________________________________________

(4)檢驗(yàn)C中含有的官能團(tuán)的化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法是_____________________________________________________________________________________________________________________________________

(5)寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：____________________；H的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________

(6)上述合成過程中沒有涉及到的反應(yīng)類型是：_________________（填寫序號）

A．取代反應(yīng)； b . 加成反應(yīng)； c. 消去反應(yīng)； d. 氧化反應(yīng)； e. 還原反應(yīng)

Answer 1

【答案】C2H6O 2 CH3CH2OH + O22 CH3CHO+ 2 H2O 取少量乙醛溶液于試管中，加入適量新制Cu(OH)2，加熱，若產(chǎn)生紅色沉淀，說明乙醛中含有醛基。（或取少量乙醛溶液于試管中，加入適量銀氨溶液，水浴加熱，若產(chǎn)生光亮銀鏡，說明乙醛中含有醛基。） e

【解析】

本題以合成反應(yīng)流程圖為背景，考查有機(jī)物分子式的計(jì)算、結(jié)構(gòu)簡式的推斷、化學(xué)方程式的書寫、官能團(tuán)的檢驗(yàn)等。難度較小。

比較“已知”反應(yīng)的反應(yīng)物、生成物結(jié)構(gòu)，知其本質(zhì)為：堿性條件下，一個醛分子的αH與另一個醛分子的醛基發(fā)生加成反應(yīng)，生成β-羥基醛。

(1)因A分子中C、H、O原子個數(shù)比為2:6:1，設(shè)A分子式(C2H6O)n。又A相對分子質(zhì)量為46，得46n=46，則n=1。即A分子式C2H6O。

(2)B是芳香化合物，即分子中有苯環(huán)。與鈉反應(yīng)、不與NaOH反應(yīng)，則有醇羥基、不是酚羥基。故B只能是苯甲醇C6H5CH2OH。

(3)A催化氧化生成的C為CH3CHO，化學(xué)方程式為2 CH3CH2OH + O22 CH3CHO+ 2 H2O。

(4)C中官能團(tuán)是醛基，檢驗(yàn)醛基可用銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡，或與新制氫氧化銅的堿性濁液共熱，生成磚紅色沉淀。

(5)由B：C6H5CH2OH可推D：C6H5CHO。據(jù)“已知”在C+D→E時，是C的αH與D的醛基加成反應(yīng)，生成的E為。則E→F是消去反應(yīng)，F→G是將醛基氧化為－COOH，G→H為G與乙醇的酯化反應(yīng)，H結(jié)構(gòu)簡式。

(6)綜上分析，合成過程中氧化反應(yīng)有A→C、B→D、F→G；加成反應(yīng)有C+D→E；消去反應(yīng)有E→F；取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）有G→H，沒有涉及還原反應(yīng)；答案選e。