Question

某研究小組制得一種有機(jī)物F，是一種新型鎮(zhèn)痛和麻醉藥物，可通過以下路線合成得到，線路如下：

已知信息：
（1）有機(jī)物D、E不能使FeCl₃顯紫色，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)片斷為
（2）
（3）

HBr

請(qǐng)回答下列問題：
（1）F分子式為

 

，A中官能團(tuán)為（任寫一種）

 

．
（2）反應(yīng)②類型

 

．
（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）X是A的同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)具有以下特征：①屬于芳香族化合物；②屬于酯類；③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)．符合條件的X所有同分異構(gòu)體有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物D、E不能使FeCl₃顯紫色，即有機(jī)物D、E中均不含有酚羥基，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，E與溴化氫反應(yīng)生成F，結(jié)合E的分子式可知，E為，根據(jù)信息b可知，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，可推知D為，比較C和D的分子式及反應(yīng)條件可知，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，所以C為，B在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)得C，所以B為，符合有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)片斷為的條件，根據(jù)信息c結(jié)合反應(yīng)①的條件可推知A為，據(jù)此答題．

解答： 解：有機(jī)物D、E不能使FeCl₃顯紫色，即有機(jī)物D、E中均不含有酚羥基，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，E與溴化氫反應(yīng)生成F，結(jié)合E的分子式可知，E為，根據(jù)信息b可知，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，可推知D為，比較C和D的分子式及反應(yīng)條件可知，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，所以C為，B在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)得C，所以B為，符合有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)片斷為的條件，根據(jù)信息c結(jié)合反應(yīng)①的條件可推知A為，

（1）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)分子式為C₁₈H₂₇O₃N，A為，A中官能團(tuán)為醚鍵和醛基，故答案為：C₁₈H₂₇O₃N；醚鍵和醛基；　　　　
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)②類型為消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）根據(jù)上面的分析可知，B為，故答案為：；
（4）X是A的同分異構(gòu)體，具有以下特征：①屬于芳香族化合物即有苯環(huán)，②屬于酯類；③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即有醛基，符合條件的X所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，共4種，
故答案為：4．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷及合成，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用逆推的方法確定有機(jī)物的合成路線，中等難度，答題時(shí)注意有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的靈活運(yùn)用．