Question

慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下：

（1）由B→C的反應類型為 。

（2）C分子中有2個含氧官能團，分別為 和 （填官能團名稱）。

（3）寫出A與濃溴水反應的化學方程式 。

（4）由A制備B的過程中有少量副產物E，它與B互為同分異構體，E的結構簡式為 。

（5）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式 。

①屬于α-氨基酸；

②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

③分子中含有兩個手性碳原子。

（6）已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應可以生成環(huán)氧乙烷（）。寫出以鄰甲基苯酚（ ）和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任用）。

合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

（1）氧化反應（2分）

（2）醚鍵、羰基（2分）

（3）（2分）

（4）（2分）

（5）（2分）

（6）（5分）

（說明：用Na2Cr2O7的氧化條件也可為Cu，O2，△；若將醇在一定條件下直接氧化為羧酸不扣分。第4、5步合并為1分）

【解析】

試題分析：（1）B→C的反應中﹣OH生成C=O，為氧化反應；（2）C分子中含有的含氧官能團為醚鍵和羰基；（3）中含有酚羥基，苯環(huán)對位上有H，可與濃溴水發(fā)生取代反應，反應的方程式為；（4）中含有2個C﹣O鍵，與A發(fā)生反應時可有兩種不同的斷裂方式，生成的另一種有機物的結構簡式為。（5）D的一種同分異構體中：①屬于α﹣氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應位于對位位置；③分子中含有兩個手性碳原子，說明C原子上連接4個不同的原子或原子團，應為。（6）制備，應先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應生成，進而氧化可生成，則反應的流程為。

考點：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答時注意根據官能團的性質以及轉化判斷，注意把握題給信息，為解答該題關鍵，易錯點為有機物的合成流程的設計，注意知識的遷移和應用。