Question

是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成

請(qǐng)回答下列問題：
（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；
（2）B→C的反應(yīng)類型是

 

；
（3）E的結(jié)構(gòu)中除含有羥基外還含有的含氧官能團(tuán)的名稱為

 

；
（4）下列關(guān)于G的說法正確的是

 

a．能與溴單質(zhì)反應(yīng)  b．能與金屬鈉反應(yīng)   c．1mol G最多能和3mol氫氣反應(yīng)  d．分子式是C₉H₇O₃．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，存在醛基，A催化氧化得到CH₃COOH，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，F(xiàn)進(jìn)行系列轉(zhuǎn)化得到G，（4）中G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)或者取代反應(yīng)，能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，碳碳雙鍵、苯環(huán)均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)．

解答： 解：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，存在醛基，A催化氧化得到CH₃COOH，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，F(xiàn)進(jìn)行系列轉(zhuǎn)化得到G，
（1）由以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（2）由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）由以上分析可知，E為，E的結(jié)構(gòu)中除含有羥基外還含有的含氧官能團(tuán)為：酯基，故答案為：酯基；
（4）a．含有碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故a正確；
b．含有醇羥基，能與Na反應(yīng)生成氫氣，故b正確；
c．碳碳雙鍵、苯環(huán)均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol G最多能和4mol氫氣反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；
d．由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C₉H₆O₃，故d錯(cuò)誤，
故選：ab．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，綜合考查學(xué)生分析問題的能力和化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用能力，題目難度中等．