Question

20．有機物F是一種治療關節(jié)炎止痛藥，合成F的一種傳統(tǒng)法路線如圖：

已知：①；②； ③．
（1）B中含氧官能團的名稱為羰基．
（2）已知D經過反應可生成E，E的分子式C₁₃H₁₇N，寫出E的結構簡式．
（3）A→B的反應類型為取代反應、A→B的反應方程式為．
（4）寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式：（寫一種）．
①能發(fā)生銀鏡反應；②能發(fā)生水解反應，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫．
（5）合成F（）的一種改良法是以2-甲基-1-丙醇（）、苯、
乙酸酐[（CH₃CO）₂O]為原料來合成，寫出有關F的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生加成反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D經過反應可生成E，E的分子式C₁₃H₁₇N，根據D、F結構簡式知，E結構簡式為；
（1）B中含有羰基；
（2）根據E分子式及D、F結構簡式確定E結構簡式；
（3）A發(fā)生取代反應生成B；
（4）F的同分異構體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酯基且羧基生成酚羥基；③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫；
（5）根據F和原料可知，F(xiàn)中苯環(huán)右邊增加的基團應來自乙酸酐（根據流程A到B）再經過信息②得到，苯環(huán)左邊來自2-甲基-1-丙醇[（CH₃）₂CHCH₂OH）]，需先變成鹵代烴，根據信息①合成．

解答 解：A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生加成反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D經過反應可生成E，E的分子式C₁₃H₁₇N，根據D、F結構簡式知，E結構簡式為；
（1）B中含氧官能團名稱是羰基，故答案為：羰基；
（2）根據E分子式及D、F結構簡式確定E結構簡式為，故答案為：；
（3）A發(fā)生取代反應生成B，該反應方程式為，故答案為：取代反應；；
（4）F的同分異構體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酯基且羧基生成酚羥基；③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫，符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（5）根據F和原料可知，F(xiàn)中苯環(huán)右邊增加的基團應來自乙酸酐（根據流程A到B）再經過信息②得到，苯環(huán)左邊來自2-甲基-1-丙醇[（CH₃）₂CHCH₂OH）]，需先變成鹵代烴，根據信息①合成，所以流程為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和合成，為高考常見題型，綜合考查學生分析問題的能力和化學知識的綜合運用能力，難點是（5）題，要利用好信息①②結合原料合成，題目難度中等．